Question

化合物G是一种低毒性、低残留、环境友好的农药，可以通过以下方法合成：

（1）A→B的反应类型为_____________________。

（2）化合物C中的含氧官能团名称为__________和_____________。

（3）化合物X的分子式为C₅H_l2O_2,，则X的结构简式为_____________________。

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_____________________。

I .属于芳香族化合物且能发生银镜反应    II.分子中只有3种不同化学环境的氢

（5）请以为原料制备化合物，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___________________________________________

Answer

取代反应 羰基 （酚）羟基

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）对比A和B的结构简式，A生成B的反应类型是为取代反应；（2）根据C的结构简式，含氧官能团是羟基和羰基；（3）对比E和F的结构简式，F中多了一个“”，E和F发生取代反应，根据X的分子式，因此X的结构简式为；（4）属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，有3种不同化学环境的氢，说明是对称结构，即符合条件的结构简式为：；（5）根据E生成F，推出生成目标产物所需的物质是：和，因此首先与氢气发生加成反应，生成环己醇，然后发生消去反应，生成环己烯，然后与Br2发生加成反应，然后在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，因此合成路线为。

点睛：本题的难点是同分异构体的书写，根据信息，判断出含有的官能团以及取代基的位置，属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，有3种不同化学环境的氢，说明是对称结构，根据D的结构简式，从而推出符合条件的同分异构体，即。