Question

0.2mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2mol。

(1)烃A的分子式为_____．

(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为_____．

(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H₂发生加成反应，其加成产物B经测定分子中含有4个甲基，且其核磁共振氢谱图中有两组峰，则A可能有的结构简式为_____．

(4)④、⑥的反应类型依次________、__________。

(5)反应②的化学方程式为________________；

(6)写出E₁与金属钠反应的化学方程式___________。

Answer

C6H12 CH3C(CH3)=C(CH3)CH3 加成 取代 CH3-CBr(CH3)-CBr(CH3)-CH3+2NaOH CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O CH2OH-C OH(CH3)-C(CH3)=CH2+2Na→CH2ONa-CONa (CH3)-C(CH3)=CH2+H2↑

【解析】(1)0.2mol烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2mol，则A分子中含有C、H原子数分别为：N(C)= =6，n(H)= =12，A分子式为：C6H12，故答案为：C6H12；

(2)C6H12只有1个不饱和度，若烃A不能使溴水褪色，则其为环烷烃．其中能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，说明其分子中只有1种等效H，故该有机物是环己烷，结构简式为：，故答案为：；

(3)烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，说明烃中含有C=C，其中含有4个甲基的有3种，其碳架结构为(①②③处可分别不同时安排双键)，可能有的结构简式为：(CH3)3C-CH=CH2、CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH3CH(CH3)-C(CH3)=CH2；又B分子中核磁共振氢谱图中有两组峰，说明B分子具有对称结构，满足条件的B结构简式为：CH3-CH(CH3)CH(CH3)-CH3，则A的结构简式可能为：CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH2=C(CH3)-C(CH3)-CH3；故答案为：CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3、CH2=C(CH3)-C(CH3)-CH3；

根据流程图，B为卤代烃，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成二烯烃，③为1,2-加成，则④为1,4-加成，则A 为CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3，B为 CH3-CBr(CH3)-CBr(CH3)-CH3，C为CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2；D1、D2互为同分异构体，D1为CH2Br-C Br(CH3)-C(CH3)=CH2，D2为CH2Br-C (CH3)=C(CH3)-CH2 Br；D1、D2发生水解反应生成E1、E2。

(4)根据上述分析，反应④为加成反应、反应⑥为水解反应或取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

(5)反应②的化学方程式为CH3-CBr(CH3)-CBr(CH3)-CH3+2NaOH CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O，故答案为：CH3-CBr(CH3)-CBr(CH3)-CH3+2NaOH CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O；

(6)E1为CH2OH-C OH(CH3)-C(CH3)=CH2，与金属钠反应的化学方程式为CH2OH-C OH(CH3)-C(CH3)=CH2+2Na→CH2ONa-C O Na (CH3)-C(CH3)=CH2+H2↑，故答案为：CH2OH-C OH(CH3)-C(CH3)=CH2+2Na→CH2ONa-CONa (CH3)-C(CH3)=CH2+H2↑。

点睛：本题考查有机物分子式、结构简式的确定，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，试题侧重于同分异构体的判断，注意根据物质的性质判断可能具有的结构。本题的难点是(4)中A结构的确定。