Question

有许多现象，你去留心观察，分析思考，会发现一些有趣问题。从中发现规律。如下芳香族有机物，各项排列构成一个等差数列，请请回答有关问题：

（1）写出上面等差数列的第n项芳烃分子式___________。

（2）某课外兴趣小组，做了系列实验。他们将该数列的前五项芳烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。结果发现，只有A₁无明显变化，其余四种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。经分析知，后四种的氧化产物是、或者两者都有。由此你能得出什么结论？

（3）甲同学做酸性高锰酸钾溶液氧化A₅的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.254g X，用热水配成100mL溶液，取出25mL用0.1mol/L NaOH溶液中和滴定，滴到10mL时达到终点。通过计算确定X的结构简式。

（4）仔细分析该系列芳烃的一氯取代物异构体的数目，很有规律性。请你分析推出A_n的一氯取代物种数的代数表达式。

n为奇数时：一氯取代物异构体的数目为___________(n=1除外)

n为偶数时：一氯取代物异构体的数目为___________。

Answer

（1）C4n＋2H2n＋4；（2）苯环特别稳定。（3）；（4）(3+n) /2；1+n/2；

【解析】试题分析：（1）根据各种物质的结构简式可知，个物质的化学式依次为C6H6、C10H8、C14H10……，化学式的组成上相差C4H2，依次第n项芳烃分子式为C4n＋2H2n＋4，故答案为：C4n＋2H2n＋4；

（2）只有A1无明显变化，其余四种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明苯环比较稳定，而苯环上的侧链能够被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：苯环特别稳定。

（3）甲同学做酸性高锰酸钾溶液氧化A5的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.254g X，用热水配成100mL溶液，取出25mL用0.1mol/L NaOH溶液中和滴定，滴到10mL时达到终点。通过计算确定X的结构简式。

（3）①n(NaOH)=0.010L×0.1mol/L=0.001mol，设X的式量为Mr，酸的元数为n，则××n=0.001mol，解得Mr＝63.5n，晶体为有机酸，只含C、H、O三种元素式量只能是偶数，且结构中含有苯环，由此可以确定为n=4，Mr＝254。X的结构简式为，故答案为：；

（4）该系列芳烃存在2种类型的对称结构：①和②。n为奇数时，采取第②种对称结构，含有的氢原子种类有(3+n) /2种，一氯取代物异构体的数目为(3+n) /2，(n=1除外)；n为偶数时，采取第①种对称结构，含有的氢原子种类有[1+n/2]种，一氯取代物异构体的数目为1+n/2/，故答案为：(3+n) /2；1+n/2。

考点：考查了有机物的通式的推导、同分异构体、有机计算的相关知识。