Question

某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的应用，其合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。 

②R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO

③R-COOHR-COCl

④ 

回答下列问题：

(1)A的名称为___________，C中含有官能团名称为____________。

(2)F的结构简式为___________________________。

(3)B→C的反应类型为____________，G→H的反应类型为_______________。

(4)F+H→M的化学方程式为________________________。

(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeC1₃溶液发生显色反应，0.5molW可与足量的Na反应生成lgH₂，W共有_____种同分异构体，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为____________。

(6)参照上述合成路线，以C₂H₄和HOCH₂CH₂OH为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线__________________________。

Answer

乙二醛 碳碳双键、醛基 加成反应 还原反应 16 或

【解析】A的相对分子质量为58，含氧的质量分数为0.552，则含有氧原子数为=2，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，则A为OHCCHO，于CH3CHO发生加成反应生成B，结合B的分子式C6H6O2，可知B的结构简式为OHCCH=CH-CH=CHCHO，B再和CH2=CH2发生加成后生成的C为，D再催化氧化为E的结构简式为，E与SOCl2发生取代反应生成的F为； 苯在浓硝酸、浓硫酸的混合液加热发生硝化反应，生成的G为硝基苯，再发生加氢还原生成的H为苯胺；

(1)A为OHCCHO，其化学名称为乙二醛，中含有官能团名称为 碳碳双键、醛基；

(2)F的结构简式为；

(3)B再和CH2=CH2发生加成后生成的C为；硝基苯，再发生加氢还原生成的H为苯胺，反应类型为加成反应或还原反应；

(4)F+H→M的化学方程式为；

(5)芳香族化合物W有三个取代基，说明含有苯环，三个取代基在苯环上有多种连接方式；能与FeC13溶液发生显色反应，说明有酚羟基；0.5molW可与足量的Na反应生成0.5molH2，可知羟基数目为2个，则苯环上可能有一个酚羟基、一个—CH2OH和一个甲基，此时共有10种结构，可能有二个酚羟基和一个乙基，此时共有6种，则满足条件的总共有16种同分异构体；中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为或；

(6)以C2H4和HOCH2CH2OH为原料合成的流程图为。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。