Question

苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C₆H₅COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：

	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	密度（g/cm^3）	水溶性
苯甲酸	122	122.4	249	1.2659	微溶
甲醇	32	-97	64.6	0.792	互溶
苯甲酸甲酯	136	-12.3	196.6	1.0888	不溶

I．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。

回答下列问题：

（1）该反应的化学方程式为__________，该反应的原子利用率是_______。

己知：原子利用率=（预期产物的总质量/全部反应物的总质量）×100%

（2）实验中，应选择（如下图）_____（填序号）作为冷凝回流装置，该仪器的名称为______。

（3）使用过量甲醇的原因是__________。

Ⅱ．粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。

（4）饱和碳酸钠溶液的作用是________，操作a的名称为________。

（5）由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论__________。

（6）该实验中制得苯甲酸甲酯8.30g，则苯甲酸甲酯的产率为________。

Answer

C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O 88.3% B 球形冷凝管 由于甲醇沸点低，易挥发，损失大，还为了提高苯甲酸的利用率，故应使用过量甲醇 饱和碳酸钠溶液能与苯甲酸反应，生成可溶性的苯甲酸钠，还能溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯的溶解度 分液 向混合液中加少量水，振荡、静置，体积增加的为水层，体积不变的为有机层，或者从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层 61.0%

【解析】I． （1）苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，反应的化学方程式为C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O，该反应的原子利用率=×100%=88.3%，故答案为：C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O；88.3%；

（2）根据图中的数据可知，甲醇的沸点较低，易挥发，球形冷凝管冷却效果比直形冷凝管好，所以用球形冷凝管，选B，故答案为：B；球形冷凝管；

（3）甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率，所以在反应中要使用过量的甲醇，以提高反应的产率，故答案为：甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率；

Ⅱ．（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，甲醇溶于水，苯甲酸与碳酸钠反应，同时苯甲酸甲酯在碳酸钠中的溶解度小，可以提纯苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯不溶于水，分离两种不互溶的液体用分液的方法，所以碳酸钠的作用是除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度，操作a为分液，故答案为：除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度；分液；

（5）向混合液中加少量水，振荡、静置，体积增加的为水层，体积不变的为有机层，或者从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层，故答案为：向混合液中加少量水，振荡、静置，体积增加的为水层，体积不变的为有机层，或者从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层；

（6）12.2g苯甲酸的物质的量为： =0.1mol，20mL甲醇（密度约0.79g/mL）的物质的量为： =0.49mol＞0.1mol，则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为： ×100%=61.0%，故答案为：61.0%。

点睛：本题通过苯甲酸甲酯的制备方法，考查了物质制备方案的设计与评价，明确物质的制备原理为解答此类题的关键。本题的易错点是（6）中产率的计算。