Question

A为一种工业中广泛使用的芳香族化合物，下面是以A为原料制备E (酯）的合成路线：

已知以下信息：

①A的相对分子质量在100〜110之间，其中氧元素质量分数为15.1%

②

③扁桃酸的结构简式为

回答下列问题：

(1)防腐剂F的化学名称是______，A与HCN反应生成B的反应类型是______________    。

(2)己知E的分子式为C₁₅H₁₄O₃，则C的分子式为_______，E的结构简式为________。

(3) A发生银镜反应的化学方程式是_______________________________。

(4)扁桃酸的同分异构体有多种，满足下述条件的同分异构体共有____种

(不考虑立体异构)：①能发生水解反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应：③苯环上有两个取代基。请写出其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式___________。

(5)写出以C₂H₅OH为原料，合成聚乳酸()的路线___________其它无机试剂任选)。

Answer

苯甲酸钠 加成反应 C7H8O 9 （合理答案均可给分）

【解析】芳香族化合物A分子中氧元素质量分数为15.1%，相对分子质量在100〜110之间，分子中氧原子最大数目小于=1.04，故A中氧原子数目为1，Mr(A)= =106，则A的分子式为C7H6O，则A为苯甲醛。根据信息②，苯甲醛与HCN反应生成B ，B为，水解生成扁桃酸()。苯甲醛与氢气加成反应生成苯甲醇，苯甲醇与扁桃酸发生酯化反应生成E(扁桃酸苯甲酯)，与E的分子式为C15H14O3吻合。苯甲醛与银氨溶液反应生成D，D为苯甲酸，D与氢氧化钠反应生成F(苯甲酸钠)。

(1)根据上述分析，防腐剂F的名称为苯甲酸钠，根据信息②，A与HCN反应生成B的反应类型是加成反应，故答案为：苯甲酸钠；加成反应；

(2)C为苯甲醇，分子式为C7H8O，E为扁桃酸苯甲酯，结构简式为，故答案为：C7H8O；；

(3) 苯甲醛发生银镜反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)扁桃酸的同分异构体有多种，①能发生水解反应，说明含有酯基；②能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③苯环上有两个取代基，满足条件的同分异构体有：苯环上含有羟基和另一个基团，有3种基本结构；因为另一个基团有3种结构：HCOOCH2-、CH3COO-、-COOCH3，共3×3=9种；其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体为，故答案为：9；；

(5)以C2H5OH为原料合成聚乳酸()。需要合成，可以由乙醇氧化生成乙醛，乙醛与HCN加成生成，再水解即可，合成路线为，故答案为：。

点睛：本题考查了有机合成与推断。明确常见有机物结构与性质为解答关键。解答本题需要充分利用题干信息。本题的易错点是同分异构体数目的判断，难点是合成路线的设计。