Question

以重要的化工原料A(C₂H₂)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）B的系统命名是______________；已知C是顺式产物 ，则C的结构简式为_____________________________。

（2）写出⑤的化学方程式：________________________________，反应类型是________________。、

（3）反应⑧产物与新制Cu(OH)₂的化学方程式：______________________________。

（4）符合下列条件肉桂酸（）的同分异构体有多种，①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，③遇FeCl₃溶液显紫色，写出其中核磁共振氢谱图中有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式_________________。

Answer

2-丁炔 + CH3CH2CHOHCH3+H2O 取代反应（酯化反应） OHC-CH=CH-CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC-CH=CH-COONa+2Cu2O↓+6H2O 略

【解析】乙炔与NaNH2发生取代反应生成NaC≡CNa，结合B的分子式可知反应②为取代反应，则B为CH3C≡CCH3，对比B、C分子式可知反应③为加成反应，则C为CH3CH=CHCH3，D在一定条件下可被氧化成酮，则D为CH3CH2CHOHCH3，反应⑤为酯化反应，则E为。1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，与氢气发生加成反应生成F，F发生氧化反应得到OHC-CH=CH-CHO，则F为HOCH2CH=CHCH2OH，OHC-CH=CH-CHO与氨气转化得到吡咯。则

（1）B为CH3C≡CCH3，系统命名是2-丁炔；已知C是顺式产物 ，则C的结构简式为。（2）反应⑤是酯化反应，反应的化学方程式为+ CH3CH2CHOHCH3+H2O。（3）反应⑧产物含有醛基，与新制Cu(OH)2的化学方程式为OHC-CH=CH-CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC-CH=CH-COONa+2Cu2O↓+6H2O。（4）①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，含有醛基，③遇FeCl3溶液显紫色，还含有酚羟基，则其中核磁共振氢谱图中有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为。