Question

工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL （高分子化合物）及阻燃剂四溴双酚。合成线路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色

②Y有四种不同化学环境的氢

③

（1）C的官能团名称为_______________，D的结构简式为_________________。

（2）A→B的化学方程式：_________________________________________。

（3）X→Y的化学方程式：_________________________________________。

（4）0.1mol四溴双酚在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗____________molNaOH。

（5）E也遇FeCl₃溶液显紫色，且相对分子质量比X大28，则E的同分异构体有__________种。

（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

 

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料 ，写出合成该涂料的反应流程图：______________________________________________。

Answer

酯基 HO-(CH2)5COOH 2+O2+2H2O 1 3或9

【解析】X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，则X的相对分子质量是94。X遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，X是苯酚；X与氢气发生加成反应生成A，A是环己醇。A发生催化氧化又转化为B，B为；根据已知信息可知C的结构简式为。C水解后再酸化得到D，则D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。D分子中含有羧基和羟基，发生缩聚反应生成PCL，其结构简式为。苯酚和丙酮反应生成Y，Y有四种不同化学环境的氢，Y发生已知信息③的反应，则Y的结构简式为。

（1）C的结构简式为，官能团名称为酯基，D的结构简式为HO-(CH2)5COOH。（2）A→B的化学方程式为O2+2+2H2O；（3）根据以上分析可知X→Y的化学方程式为；（4）四溴双酚A中含有2个酚羟基、4个溴原子，溴原子水解后又产生酚羟基，所以0.1mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH。（5）E也遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，且相对分子质量比X大28，则另一个取代基是乙基或2个甲基，则E的同分异构体有9种。（6）利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，可以采用逆推法，即先合成CH2＝CHCOOCH2CH3，然后根据已知信息利用乙醇和乙烯、CO和氧气即可，因此该合成路线图为

。

点睛：有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等。该题的难点是同分异构体书写和判断以及合成路线图设计。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。