Question

某医药中间体的合成路线如下：

(1)化合物Ⅰ的化学名称为_____________。

(2)化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ的反应条件为_____________，反应类型为_____________。

(3)写出化合物Ⅵ与CH₃NH₂反应的化学方程式：_____________

(4)若化合物Ⅲ中混有化合物Ⅳ，请用化学方法检验化合物Ⅳ的存在_____________(要求写出操作、现象和结论)。

(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体有多种，B和C是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知B遇FeCl₃溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则B的结构简式可能为_____________(任写一种)。

②已知C分子能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则C的结构有_____________种。

(6)丁烯酮(CH₂CHCOCH₃)可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙醛和乙炔钠(NaC≡CH)为原料(无机试剂任选)，设计制备丁烯酮的合成路线：_____________。

Answer

甲苯 NaOH水溶液，加热 取代反应 CHOHCCH3O＋CH3NH2―→CHOHCCH3NCH3＋H2O 取适量试样于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有化合物Ⅳ存在(其他合理答案均可) 6 CH3CHOCH3CHOHCCHCH3CHOHCOCH3CH2CHCOCH3

【解析】(1)化合物Ⅰ的化学名称为甲苯。(2)化合物Ⅱ转化为化合物Ⅲ属于卤代烃的水解反应，反应条件是NaOH水溶液，加热。(3)化合物Ⅵ与CH3NH2反应的化学方程式为CHOHCCH3O＋CH3NH2→CHOHCCH3NCH3＋H2O。(4)化合物Ⅲ是苯甲醇，催化氧化生成苯甲醛，若化合物Ⅲ中混有化合物Ⅳ，检验化合物Ⅳ的存在的实验操作是取适量试样于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有化合物Ⅳ存在；(5)①已知B遇FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，能和银氨溶液发生银镜反应，含有醛基，苯环上只有两个对位取代基，则B的结构简式可能为。②已知C分子能发生水解反应，含有酯基，苯环上只有一个取代基，取代基是OOCCH2CH3或－CH2OOCCH3或－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH或－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，则C的结构有6种。(6)根据题干信息并结合逆推法可知以乙醛和乙炔钠(NaC≡CH)为原料制备丁烯酮的合成路线为CH3CHOCH3CHOHCCHCH3CHOHCOCH3CH2CHCOCH3。