Question

（1）有下列五种烃：①②③乙烷④正戊烷⑤⑥，

其中互为同分异构体的是_________（填序号），② ③ ④ ⑤四种物质按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是______________（填序号），等质量的①③⑥三种物质，完全燃烧时消耗O₂的物质的量由多到少的顺序为_________。

（2）按系统命名法， 化合物(CH₃)₂CHCH(CH₃)C(C₂H₅)₂C(CH₃)₃的名称是___________，该烃可由_______种烯烃加成而得到.

（3）分子式为C₅H₉C1O₂的同分异构体甚多，其中能与NaHCO₃发生反应产生CO₂的同分异构体共有________种；

（4）有机物M分子式为C₄H₈O₃，同温同压下，等质量的M分别与足量的金属钠、NaHCO₃溶液反应，可得到等量的气体；在浓硫酸存在下，M还能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物N。根据上述性质，确定C₄H₈O₃的结构简式为________________，写出M→N对应的化学方程式_____________________。

Answer

②④ ④②⑤③ ③①⑥ 2，2，4，5﹣四甲基-3,3-二乙基已烷 4 12 HOCH2CH2CH2COOH HOCH2CH2CH2COOH+H2O

【解析】（1）①为环烷烃，与同碳原子数的烯烃属于同分异构体；②为戊烷，属于饱和烷烃；③乙烷属于饱和烷烃；④戊烷为饱和烷烃；⑤为丁烷，属于饱和烷烃；故②④分子式相同，结构不同，属于同分异构体；分子组成相似，相对分子质量越大，熔沸点越高，故②③④⑤四种物质按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是：④②⑤③，等质量的有机物燃烧时，含氢量越高，耗氧量越高，①③⑥三种物质，完全燃烧时消耗O2的物质的量由多到少的顺序为③①⑥，故答案为：②④；④②⑤③；③①⑥；

（2）化合物(CH3)2CHCH(CH3)C(C2H5)2C(CH3)3中最长的碳链含有6个碳原子，名称为2，2，4，5﹣四甲基-3,3-二乙基已烷，该烃分子中双键可能出现的物质有4种（），可由4种烯烃加成而得到，故答案为：2，2，4，5﹣四甲基-3,3-二乙基已烷；4；

（3）分子式为C5H9ClO2的有机物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有羧基，同时含有氯原子，然后看成丁烷的二元取代产物，丁烷的二元取代产物，主链有4个碳原子时，二元取代产物共有8种：①HOOCCHClCH2CH2CH3；②HOOCCH2CHClCH2CH3 ；③HOOCCH2CH2CHClCH3 ；④HOOCCH2CH2CH2CH2Cl；⑤CH2ClCH（COOH）CH2CH3 ；⑥CH3CCl（COOH）CH2CH3 ；⑦CH3CH（COOH）CHClCH3； ⑧CH3CH（COOH）CH2CH2Cl；主链是3个碳原子时，二元取代产物共有4种：①HOOCCHClCH（CH3）2 ；②HOOCCH2CCl（CH3）2 ；③HOOCCH2CH（CH2Cl）CH3 ；④CH2ClC（COOH）（CH3）2，所以符合条件的同分异构体有12种，故答案为：12；

(4) 有机物M分子式为C4H8O3，同温同压下，等质量的M分别与足量的金属钠、NaHCO3溶液反应，可得到等量的气体，说明分子中含有1个羟基和1个羧基；在浓硫酸存在下，M还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物N，说明发生分子内的酯化反应，生成五元环，因此定C4H8O3的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，M发生分子内的酯化反应生成N的化学方程式为HOCH2CH2CH2COOH+H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2COOH；HOCH2CH2CH2COOH+H2O。