Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD, BAD的结构简式为:

BAD的合成路线如下（己知G不能发生银镜反应，B遇FeCl₃溶液显紫色，C到D的过程是引入羧基的反应）：

试回答下列问题：

(1)写出Y的结构简式________________；E的含氧官能团名称_______________。

(2)属于加成反应的有__________________(填数字序号)。

(3)1 mol BAD最多可与含________________mol NaOH的溶液完全反应。

(4)写出下列反应的化学方程式：

反应④：______________________________；

F+E→：______________________________；

(5)E有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式 _________________。

A.能发生银镜反应   B.遇FeCl₃溶液显紫色       C.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰

Answer

CH3CH=CH2 羧基,酚羟基 ③ 6 略 略 略

【解析】试题分析：由BAD结构简式可知E为，H为

，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为

，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CH(OH)CH3，烃Y为CH3CH=CH2。

解析：(1)由以上分析可知，Y为CH3CH=CH2， 的含氧官能团名称羧基,酚羟基；

(2)由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，所以属于加成反应的是③；

(3)根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应；

(4)反应④的方程式为:；

由官能团的变化可知B+G→H反应为取代反应，方程式为

F与E反应的方程式为

；

(6)E有多种同分异构体，能发生银镜反应说明是甲酸酯或含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，说明结构对称，

点睛：能发生银镜反应的物质有醛类、甲酸、甲酸酯类。