Question

有机物E（分子式C₈H₇ClO）在有机合成中有重要应用，它能与氯化铁发生显色反应，分子中苯环上有两种氢原子，其工业合成途径如下：

（1）A的结构简式__________________，B中含有的官能团是_________________。

（2）反应①～④中，属于加成反应的是______________________（填序号）

（3）写出步骤②反应方程式______________，其反应类型为___________。

（4）E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2。

①则E的结构简式为_______________；

②E的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应的物质有_________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1 ：2 ：2 ：2，写出其结构简式为______________________。

Answer

氯原子 ①④ +2NaOH +22NaCl+2H2O 消去反应 10 、

【解析】有机物E能发生显色反应，且苯环只有两种氢，说明苯环上有两个取代基且处在对位，所以可以推测，A中也有苯环，又因A能与Cl2加成，所以A的结构简式为，A与氯气加成后生成B，所以B的结构应为，B在NaOH醇溶液中消去生成C为，C又在NaOH溶液水解酸化后生成D为，D与HCl发生加成反应得到E，而E分子核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2，则E为；
(1)A的结构简式为，B为，含有的官能团是 氯原子；
(2)反应①～④中，①④属于加成反应，②属于消去反应，③属于取代反应，故答案为①④；
(3)步骤②反应方程式：+2NaOH+2NaCl+2H2O，属于消去反应；
(4)①E的结构简式为；
②E()的同分异构体中含有苯环且能够发生银镜反应，苯环上只有一个取代基为，苯环上有二个取代基为 和，存在邻间对共计6种，苯环上有三个取代基为-CH3、-Cl、-CHO，而-CH3、-Cl有邻、间、对3种，对应的-CHO分别有4、4、2种，符合条件的共有17种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2，其结构简式为、。

点睛：根据反应条件推断反应类型：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。