Question

环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：

回答以下问题：

（1）A属于烯烃，其结构简式为____________________。

（2）B→C的反应类型是_________________，该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是__________________（写结构简式）。

（3）E的化学名称是___________________________。

（4）写出D生成E的化学方程式_______________________________________________。

（5）H的一种同分异构体为丙烯酸乙酯（CH₂＝CH—COOC₂H₅），写出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式_________________________________________________________。

（6）写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体__________________________________。

（写结构简式，不考虑立体异构）。

①核磁共振氢谱为3组峰；   ②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO₃反应产生88g气体。

Answer

CH2=CH—CH3 加成反应 丙二酸二乙酯 HOOC—CH2—CH=CH—CH2—COOH、

【解析】（1）A的分子式为C3H6，属于烯烃，应为丙烯，其结构简式为 CH2=CH—CH3；

（2）A发生取代反应生成的B为 CH2=CH—CH2Br，B再HBr发生加成反应生成的C为BrCH2CH2CH2Br；因B与HBr加成时有两种方式，则该反应生成的与C互为同分异构体的副产物是；

（3）有机物的化学名称是丙二酸二乙酯；

（4）由D与乙醇酯化生成丙二酸二酯，可知D为丙二酸，反应的化学方程式为；

（5）聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式；

（6）①核磁共振氢谱为3组峰，说明结构对称性比较强； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；③1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生CO288g，说明含有分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为HOOC—CH2—CH=CH—CH2—COOH、。

点睛：根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。