Question

有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。

回答下列问题：

（1）分子中可能共面的原子最多有_____个；

（2）物质A的名称是______；

（3）物质D中含氧官能团的名称是_______；

（4）“反应④”的反应类型是______；

（5）写出“反应⑥”的化学方程式：________；

（6）C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有_____种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和_______。

（7）参照上述合成路线，以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：_______________。

Answer

9 2-甲基-1,2-二溴丁烷 羧基 消去反应 11

【解析】和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2=C(H3)CHBrCH2Br ，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH3CH= C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，

（1）分子中5个C，双键上的两个H，两个甲基上各有一个H，可能共面的原子最多有9个；

（2）A物质CH2=C(CH3)CHBr CH2Br 的名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷 ；

（3）D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，物质D中含氧官能团的名称是羧基；（4）消去水分子，“反应④”的反应类型是消去反应；（5）“反应⑥”是酯化反应，化学方程式：

（6）C为有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有11种、、、、、、、、、、；其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和；（7）以为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线，对比原料下产物，要将溴原子水解得―OH，再将末端的氧化成―COOH，最后再酯化成环，路线如下：。

点睛：有机基础与合成题，要求学生在熟悉有机基础知识的同时，有一定的学习能力、模仿能力和创新能力，共面问题，要弄清一定共面，还是可能共面，本题分子中5个C，双键上的两个H，两个甲基上各有一个H，是可能共面。同分异构体书写是本题的难点，先写碳架异，再官能团位置异构。有机合成，要先将题干中的方法学会：要将溴原子水解得―OH，再将末端的氧化成―COOH，最后再酯化成环，加以应用。