Question

聚对苯二甲酸乙二酯(J)具有良好的力学性能，其薄膜的伸位强度是聚乙烯薄膜的9倍。它的合成路线如下：

已知：①

②酯与醇可发生如下酯交换反应:RCOOR´+R″OHRCOOR″+R´OH(R、R´、R″代表烃基)

③A的产量标志一个国家石油化工发展水平。

(1) B的名称是______，C的分子式是_________。

(2)D的分子式是C₆H₆O₄，直链结构，分子的核磁共振氢谱峰有3个，D的结构简式是________________。

(3)第④步反应类型是_____，第⑤步反应类型是_______。

(4)笫⑥步反应的化学方程式是______________________。

(5)符合下列条件的G的同分异构体有____种。

①苯环上只有2个取代基    ②含有一种官能团，能与NaHCO₃反应

其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比值是2: 2: 1的有机物的结构简式是______。

(6)利用题述信息，由2—甲基一1,3—丁二烯和乙烯为原料合成苯甲酸的流程示意图:_________________________________(需要的无机试剂任选)。

Answer

1,2—二氯乙烷 C2H6O2 HOOC-CH = CH-CH=CH-COOH 加成反应 消去反应 2HOCH2CH2OH+ CH3OOCCOOCH32CH3OH +HOCH2CH2OOCCOOCH2CH2OH 12 HOOCCH2CH2COOH

【解析】要合成聚对苯二甲酸乙二酯，只需要将对苯二甲酸乙二酯发生缩聚反应即可，而合成对苯二甲酸乙二酯需要对苯二甲酸和乙二醇；A的产量标志一个国家石油化工发展水平，A为乙烯，根据流程图；C为乙二醇，A与氯气发生加成反应生成B，则B为1,2-二氯乙烷，B发生水解反应生成C； D能够与甲醇在浓硫酸条件下反应，说明D含有羧基，E为酯，D的分子式是C6H6O4，直链结构，分子的核磁共振氢谱峰有3个，D的结构简式是HOOC-CH = CH-CH=CH-COOH，E为CH3OOC-CH = CH-CH=CH-COOCH3；根据信息①，E与乙烯在一定条件下发生加成反应生成F，则F为，则G为CH3OOCCOOCH3。

(1 ) 根据上述分析，B为1,2-二氯乙烷，C为乙二醇，分子式为C2H6O2 ，故答案为：1,2—二氯乙烷；C2H6O2；

(2)根据上述分析，D为HOOC-CH = CH-CH=CH-COOH，故答案为：HOOC-CH = CH-CH=CH-COOH；

(3)第④步反应为加成反应，第⑤步是F()脱氢的反应，生成了碳碳双键，属于消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；

(4)笫⑥步，C和D发生酯交换反应生成对苯二甲酸乙二酯，反应的化学方程式为2HOCH2CH2OH+ CH3OOCCOOCH32CH3OH +HOCH2CH2OOCCOOCH2CH2OH，故答案为：2HOCH2CH2OH+ CH3OOCCOOCH32CH3OH +HOCH2CH2OOCCOOCH2CH2OH；

(5) G为CH3OOCCOOCH3，①苯环上只有2个取代基 ；②含有一种官能团，能与NaHCO3反应，说明含有羧基；符合条件的G的同分异构体有：苯环上含有1个羧基和1个-CH2CH2COOH有3种、苯环上含有1个甲基和1个-CH(COOH)2的有3种、苯环上含有2个-CH2COOH的有3种、苯环上含有1个羧基和1个-CH(CH3)COOH有3种，共12种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比值是2: 2: 1的有机物的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，故答案为：12；HOOCCH2CH2COOH；

(6)由2—甲基一1,3—丁二烯和乙烯为原料合成苯甲酸，可以根据信息①，首先发生2—甲基一1,3—丁二烯和乙烯的加成反应生成，再脱氢生成甲苯，最后氧化即可，合成路线为，故答案为：。