Question

聚一3一羟基丁酸醋（PHB）是目前公认最有希望的生物降解塑料之一，主要用作食物软硬包装材料等，以异戊二烯为原料制取PHB的流程如图所示。

已知：①

②

回答下列间题：

(1）用系统命令法命名，M 的名称是______, F中含有的官能团是____（填名称）。

(2)Q是C的同分异构休，核磁共振氮谱显示Q有2组峰，且峰面积之比为9：1，则Q,的结

构简式为________。

(3)F生成PHB的化学方程式是__________，该反应的反应类型为_________。

(4)F除了可以合成PHB外，还可在浓H₂SO₄催化下生成一种八元环状化合物，写出该反应的化学方程式：__________。

(5)E的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与碳酸氢钠溶液反应的共有_____种（不考虑立体异构）。

(6）参照上述合成路线设计一条由l,3一丁二烯和甲醇合成丁二酸甲酯（）的路线：______________。

Answer

3-甲基-1-丁炔 羟基、羧基 (CH3)2CCH=CHC(CH3)2 缩聚反应 12

【解析】本题考查有机物的合成和推断，（1）根据炔烃的命名原则，M为3－甲基－1－丁炔，D和氢气发生加成反应生成F，即F的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH，含有官能团是羟基和羧基；（2）有2组峰，说明含有2种不同的氢原子，峰面积说明不同氢原子的个数比，因此符合条件的同分异构体为(CH3)2CCH=CHC(CH3)2 ；（3）F生成PHB，发生缩聚反应，即反应方程式为：；（4）生成八元环化合物，在浓硫酸条件下发生酯化反应，即方程式为：；（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基，E的分子式为C6H10O3，六个碳原子的连接方式为：、，羧基固定在①，醛基可以在①②③④，羧基固定在②，醛基可以在①②③④，羧基固定在⑤，醛基可以在⑤⑥⑦，羧基固定在⑥，醛基可以在⑤或⑦上，因此共有12种；（6）根据目标产物，反应物是HOOC－CH2－CH2－COOH和CH3OH，根据信息②，生成HOOC－CH2－CH2－COOH，反应物是，因此合成路线为：。

点睛：本题难点是同分异构体的书写，如本题的（5），首先弄清楚E的分子式为C6H10O3，然后根据题目中信息，推断出同分异构体含有结构或官能团，能发生银镜反应，说明含有醛基，能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基，然后写出碳链异构，固定羧基的位置，移动醛基，因此得出共有12种。