Question

A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体，其转化关系如下：

已知：Ⅰ．G的苯环上一氯代物只有两种；Ⅱ．RCH＝CH₂+HBr RCH₂CH₂Br

请按要求回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________________。

（2）下列说法不正确的是_______________。

a．②、③、⑤均为氧化反应

b．化合物B分子中所有碳原子共平面

c．化合物C的同系物2－甲基－2－溴丙酸能发生水解、消去、酯化反应

d．用新制碱性氢氧化铜悬浊液可鉴别E、F和G

（3）D可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为__________________________________。

（4）写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式_____________________。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基；

②¹H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

以B为原料合成含六元环的酯类物质，请设计合成路线_____________________ (用流程图表示，无机试剂任选)。

Answer

ac

【解析】试题分析：G分子式为C8H8O2，G苯环上一氯代物只有两种，所以G是对甲基苯甲酸；逆推可知，F是对甲基苯甲醛，E是对甲基苯甲醇，A为某种聚甲基丙烯酸酯的单体，则A是；B是甲基丙烯酸；根据RCH＝CH2+HBr RCH2CH2Br，C是BrCH2CH(CH3)COOH、D是HOCH2CH(CH3)COOH；

解析：根据以上分析（1）A的结构简式为。

（2）甲基丙烯酸生成BrCH2CH(CH3)COOH属于加成反应，故a错误；

甲基丙烯酸分子中所有碳原子共平面，故b正确；

BrCH2CH(CH3)COOH与 2－甲基－2－溴丙酸是同分异构体，故c错误；

E与新制碱性氢氧化铜悬浊液不反应、F含有醛基能与新制碱性氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀、G含有羧基能与新制碱性氢氧化铜悬浊液发生中和反应，氢氧化铜溶解，故d正确。

（3）HOCH2CH(CH3)COOH可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为。

（4）符合①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子的甲基苯甲酸的所有同分异构体的结构简式为。

以甲基丙烯酸为原料合成含六元环的酯类物质，合成路线

点睛：卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加入发生水解反应生成醇、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。