Question

酮洛芬是一种芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的特点，可由苯的含有衍生物A经以下路线合成得到_：

回答下列问题:

(1)已知A可与NaHCO₃反应生成CO₂，、则A的名称是___________________；

(2)酮洛芬中含氧官能团的名称分别是羰基、__________，反应⑤属于___________（填反应类型）；

(3)反应③的化学方程式为______________；反应③中会用到有机物    ，下列关于该有机物的叙述正确的是_____________，（填序号）；

a.易被空气中氧气氧化，需隔绝空气，密封保存

b.与浓溴水发生加成反应，生成白色沉淀，遇FeCl₃溶液显紫色

c.能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO₃溶液或Na₂CO₃溶液反应

d. 1 mol该有机物在一定条件下可与3 mol H₂发生加成反应

(4)A的同分异构体中，属于芳香族化合物、既能与银氨溶液反应产生光亮的银镜又能与NaOH溶液反应的共有___________种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为____________;

(5) 参照上述合成路线，以甲苯为原料设计制备的合成路线______________。

Answer

3—甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸〉 羧基 取代反应 +NaBr ad 17

【解析】（1）有机物A可以与NaHCO3反应，说明含有-COOH，可与苯反应生成，可确定-COOH和甲基为与苯环的间位，结构简式为，名称为：3—甲基苯甲酸(或间甲基苯甲酸)；(2)酮洛芬中含氧官能团的名称分别是羰基、 羧基；反应⑤羧基的邻碳上H被甲基取代，属于取代反应；(3)反应③的化学方程式为 +NaBr ；反应③中会用到有机物 ，下列关于该有机物的叙述正确的是

a.酚羟基易被空气中氧气氧化，需隔绝空气，密封保存，故a正确；b.与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀，遇FeCl3溶液显紫色，故b错误；c.能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应，但能与Na2CO3溶液反应，故c错误；d. 1 mol该有机物在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，故d正确，故选ad；A的同分异构体中，属于芳香族化合物、既能与银氨溶液反应产生光亮的银镜又能与NaOH溶液反应，说明结构中含有醛基，酯、或酚，共有17种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为；(5) 参照上述合成路线，以甲苯为原料设计制备的合成路线

可用逆推法设计，注意结合题给信息：

，则可设计制备方案如下：

点睛：本题考查有机物的制备，题目难度中等，本题易错点为（4），注意审题，把握题给信息，解答时注意有机物的官能团的结构和性质，特别是同分异构体的判断。同异构体的书写，合成路线，是本题的难点。