Question

各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动。其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰()也被禁用。下面是一种以苯为原料合成过氧化苯甲酰的流程：

已知：

请回答下列问题：

（1）工业上物质B主要来源于_____，物质D的名称是_______；每个C分子中最多有____个原子共平面。

（2）结合过氧化苯甲酰结构分析，过氧化苯甲酰可以作为增白剂的原因是________。

（3）写出反应②的化学方程式________，反应类型为________。

（4）某物质F为过氧化苯甲酰的同分异构体，同时符合下列条件的F的同分异构体有______种，请写出其中有三种不同化学环境的氢原子的结构简式:____________。

① 含有联苯（）结构单元.无其他环状结构

②    在一定条件下能发生银镜反应

③    1mol F最多可消耗4mol NaOH

（5）请写出以苯乙烯为原料，合成的流程，无机试剂任选，注明反应条件。____________

示例如下：

Answer

石油裂解（石油化工） 苯甲酸 16 分子中有过氧键，具有强氧化性 取代反应 12

【解析】根据题中各物质的转化关系，结合信息提示，苯与Br/Fe发生取代反应生成A溴苯，溴苯与B发生取代反应生成苯乙烯，B为乙烯，苯乙烯被酸性高锰酸钾氧化生成D(苯甲酸)，苯甲酸与COCl2发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下生成。

(1)工业上乙烯主要来源于石油裂解，物质D为苯甲酸；C为苯乙烯，苯乙烯分子中的苯环和碳碳双键都是平面结构，碳碳单键可以旋转，最多有16个原子共平面，故答案为：石油裂解；苯甲酸；16 ；

(2)过氧化苯甲酰分子中有过氧键，具有强氧化性，能够将有色物质氧化漂白，可以作为增白剂，故答案为：分子中有过氧键，具有强氧化性；

(3)反应②的化学反应方程式，该反应属于取代反应，故答案为：；取代反应；

(4)某物质F为过氧化苯甲酰()的同分异构体，F的同分异构体符合下列条件；①含有联苯结构单元()，无其他环状结构；②在一定条件下能发生银镜反应，说明含有醛基；③1mol F最多可消耗4mol NaOH，说明酯基水解生成羧基和酚羟基，且含有2个甲酸酯基结构。满足条件的结构有：(●为另一个甲酸酯基可能的位置)5种；5种；2种，共12种；其中有三种不同化学环境的氢原子的结构简式为，故答案为：12； ；

(5)以苯乙烯为原料，合成 ，用逆推法可知，要生成羰基和羧基→羰基和醛基→2个羟基→2个卤原子→烯烃的溴代反应，，所以合成路线为：故答案为：。

点睛：本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力、知识综合应用能力，根据反应条件、某些物质结构简式结合题给信息进行推断，难点是有机合成路线设计，需要学生熟练掌握基础知识并灵活运用。