Question

医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下：

已知:I.M代表E分子结构中的一部分

II.

请回答下列问题:

(1)A属于芳香烃，其结构简式是________。

(2)E中所含官能团的名称是__________。

(3)C能与NaHCO₃溶液反应，反应①的化学方程式是_________。

(4)反应②、③中试剂ii和试剂iii依次是__________。

(5)I在一定条件下可形成高分子化合物，其化学方程式为_________。

(6)J有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有_____种。

a.为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基 b.与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应

(7)以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷()，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件):__________。

Answer

氨基、酯基 酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液 6

【解析】根据A→F可知，A为甲苯，甲苯在浓硝酸和浓硫酸，加热发生硝化反应，结合E的结构可知，生成的B为对硝基甲苯，B被高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸C，C与乙醇反应生成对硝基苯甲酸乙酯D，根据信息II ，D被还原为对氨基苯甲酸乙酯；根据J的结构可知，甲苯与氯气在催化剂作用下反应生成对氯甲苯，由于酚羟基溶液被氧化，因此需要显将甲基氧化为羧基，因此对氯甲苯首先被高锰酸钾氧化生成对氯苯甲酸，再在氢氧化钠溶液中水解生成对羟基苯甲酸，最后与乙醇酯化生成J。

(1) A属于芳香烃，根据A→F可知，A为甲苯，结构简式为，故答案为：；

(2)E为对氨基苯甲酸乙酯，所含官能团有氨基、酯基，故答案为：氨基、酯基；

(3)C为对硝基苯甲酸，能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳，对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯，反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)根据上述分析，反应②属于苯环侧链的氧化反应，应该选用高锰酸钾溶液、反应③属于卤代烃的水解反应，应该选用氢氧化钠溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液；

(5)I对羟基苯甲酸，在一定条件下可发生分子间的缩聚反应形成高分子化合物，化学方程式为，故答案为：；

(6)J为，a.为苯的二元取代物，其中一个取代基为羟基；b.与J具有相同的官能团，且能发生银镜反应，说明含有酚羟基，同时属于甲酸酯，符合条件的同分异构体有：、、、、、，共6种，故答案为：6；

(7)以甲苯为起始原料合成亚甲基环己烷()。根据逆向思维，可以首先合成，可以由加成得到合成路线为：，故答案为：。