Question

某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：

己知：A中放有浓硫酸；B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸；D中放有饱和碳酸钠溶液

有关有机物的沸点．

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点/℃	34.7	78.5	118	77.1

请回答：

（1）若用同位素¹⁸O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示¹⁸O位置的化学方程式：___________________________

（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是_______  

A．25mL    B．50mL    C．250mL   D．500mL

（3）在步骤①④中都用到沸石防暴沸，下列关于沸石的说法正确的是___  

A．实验室沸石也可用碎瓷片等代替  

B．如果忘加沸石，可速将沸石加至将近沸腾的液体中

C．当重新进行蒸馏时，用过的沸石可继续使用  

D．沸石为多孔性物质，可使液体平稳地沸腾

（4）浓硫酸的作用：催化剂和________；   反应中加入过量的乙醇，目的是_____．

（5）仪器C的名称是____，其作用有冷凝乙酸乙酯和_____，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色．实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，现象为_____．

（6）现拟分离乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：_____，试剂b是：_____．分离方法I是_____，分离方法II是____．

（7）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏水将酯分离出来．甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述实验目标产物后认为甲、乙的实验没有成功．试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是：________．②乙实验失败的原因是：________．

Answer

CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O B AD 吸水剂 提高乙酸的转化率 球形干燥管 防止倒吸 红色变浅（或褪去）且出现分层现象 饱和Na2CO3溶液 硫酸 分液 蒸馏 所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和 所加的NaOH溶液过量使酯完全水解

【解析】（1）酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，则若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，能表示18O位置的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；（2）B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，即B的溶液的体积约是18.5mL，所以B的容积最合适的是50mL，答案选B。（3）A．实验室沸石也可用碎瓷片等代替，A正确；B．如果忘加沸石，应该冷却后再将沸石加至液体中，B错误；C．当重新进行蒸馏时，用过的沸石不能再继续使用，C错误；D．沸石为多孔性物质，可使液体平稳地沸腾，D正确，答案选AD。（4）乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，浓硫酸的另一个作用是吸水剂，反应中加入过量的乙醇，平衡向正反应方向移动，CH3COOH的转化率增大；（5）仪器C的名称是球形干燥管，其作用有冷凝乙酸乙酯和防止倒吸；实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，由于碳酸钠被乙酸消耗，所以实验现象为红色变浅（或褪去）且出现分层现象；（6）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可。对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇。然后水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；（7）①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应；②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解。