Question

优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代．如：

（1）B为芳香烃．

①由B生成对孟烷的反应类型是__．

②（CH₃）₂CHCl与A生成B的化学方程式是__．

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是__．

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀．E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．

①F的官能团是__．

②C的结构简式是__．

③反应I的化学方程式是__．

（3）下列说法正确的是（选填字母）__．

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色　         b．C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱　　　　　　          d．E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1．G与NaHCO₃反应放出CO₂．反应II的化学方程式是__．

（5）芳香族化合物W是C的同分异构体，则W的结构有__种（不含C的结构）．

Answer

加成反应 苯 碳碳双键 a、d 4

【解析】2-氯丙烷和化合物A反应生成B，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A是甲苯，B是；1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=（3.45-1.08）g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则使有0.03mol氢原子被取代，有0.01mol酚参加反应，所以C的摩尔质量为：1.08g÷0.01mol=108g/mol，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生3溴取代，则C是间甲基苯酚，C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D的结构简式为：，D反应生成E，E发生消去反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成或，然后或发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1，则G的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，H是。

（1）①通过流程图知，B和氢气发生加成反应生成对孟烷；②2-氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反应，反应方程式；③A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯；（2）①F是或，其含有的官能团是碳碳双键；②通过以上分析知，C的结构简式为；③和氢气发生加成反应，反应方程式为；（3）a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；b．C是，C存在醛类同分异构体， b错误；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，c错误；d．E中能形成氢键，对孟烷不能形成氢键，所以E的沸点高于对孟烷，d正确；答案选a、d；（4）H是，H发生加聚反应，所以反应II的化学方程式是；（5）C是间甲基苯酚，结构简式为，芳香族化合物W是C的同分异构体，所以W为邻甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种。

点睛：本题考查了有机物的推断，正确推断C是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答。注意解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。