Question

苯是工业上常用的化工原料，可以用于合成安息香酸苄酯和高分化合物G （部分反应条件略去），流程如下所示，请回答下列问题:

（1）C的化学名称是____________，B中的官能团名称是____________。

（2）E分子中最多有____________个原子共平面；G的结构简式为____________；

（3）C生成D的反应类型为____________。

（4）A生成E的化学方程式为_____________________________________。

（5）H是D的同分异构体，分子中含有酯基，有两个苯环且不直接相连，符合上述条件的结构有____________种，其中核磁共振氢谱图有6组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 ____________（写出一种即可）。

（6）参照上述合成路线，以2-氯丙烷为原料，其它无机试剂和有机溶剂任选，设计2-甲基-2-丙醇的合成路线____________。

Answer

苯甲酸钠（安息香酸钠） 羧基 19 取代反应 11

【解析】（1）A能发生银镜反应，根据化学式可知A是苯甲醛，B是苯甲酸，C是苯甲酸钠。B中的官能团名称是羧基。（2）苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，则E分子中最多有19个原子共平面；F分子中含有碳碳双键，发生加聚反应生成G，则G的结构简式为；（3）C生成D是羧基中的氢原子被取代，反应类型为取代反应。（4）A生成E是醛基加成，则反应的化学方程式为。（5）H是D的同分异构体，分子中含有酯基，有两个苯环且不直接相连，结构可以是C6H5－CH2COO-C6H5或C6H5－COOCH2-C6H5，如果酯基是－COO－，则甲基在苯环上，均有邻间对三种；或者是，酯基的位置有邻间对三种；所以符合上述条件的结构有11种，其中核磁共振氢谱图有6组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。（6）2-氯丙烷先水解生成2－丙醇，发生催化氧化转化为丙酮，然后依据E转化 F的条件可知，制备2-甲基-2-丙醇的合成路线为。

点睛：该题的难点是有机物共平面判断，注意掌握甲烷、乙烯等常见典型有机物的结构特点。（1）甲烷，正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意三个原子在同一平面内，任意两个原子在同一直线上。（2）乙烯，平面型结构，分子中的6个原子处于同一平面内，键角都约为120°。（3）乙炔，直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。（4）苯，平面型结构，分子中的12个原子都处于同一平面。只要掌握好这些结构，借助碳碳单键可以旋转而碳碳双键和碳碳三键不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。