Question

Q是合成防晒霜的主要成分，某同学以石油化工的基本产品为主要原料，设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明)：

已知：

I．钯催化的交叉偶联反应原理(R、R₁为烃基或其他基团，X为卤素原子)：

R—X＋R₁—CH=CH₂R₁—CH=CH—R＋H—X

II．C₈H₁₇OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO₂，其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。

III．F不能与氢氧化钠溶液反应，G的核磁共振氢谱中有3个峰且为对位取代物。

请回答下列问题：

（1）反应⑤的反应类型为_______________，G的结构简式为_________________。

（2）C中官能团的名称是____________________；C₈H₁₇OH的名称(用系统命名法命名)为__________________。

（3）X是F的同分异构体，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，写出X的结构简式：________________________。

（4）写出反应⑥的化学方程式：______________________________________________。

（5）下列有关B、C的说法正确的是________(填序号)。

a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色

b．二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

c．1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(标准状况)氢气

d．二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应

（6）分离提纯中间产物D的操作：先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸，再用水洗涤，弃去水层，最终通过__________操作除去C₈H₁₇OH，精制得到D。

Answer

取代反应 碳碳双键、羧基 2-­乙基­-1-­己醇 ad 蒸馏

【解析】由A、B的分子式及的结构简式C可知，A为CH3CH=CH2，B为CH2=CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一个支链，且为乙基，其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2，其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子，则C8H17OH为，与丙烯酸发生酯化反应生成D，由流程图可知，F为等，因F不能与NaOH溶液反应，所以F为苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F与溴发生取代反应，又G的核磁共振氢谱中有3组峰且为对位取代物，说明G中有3种位置的H原子，所以G为，由信息Ⅰ可知，D与G合成Q。

（1）由F、G的化学式可知，F中苯环上的H被-Br取代，则反应⑤为取代反应，G为；（2）C中含两种官能团，羧基和碳碳双键；C8H17OH为，与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名，其名称为2-乙基-1-己醇；（3）F为苯甲醚，X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种，X为酚，甲基与酚-OH处于对位，则X为；（4）由信息Ⅰ，D与G合成Q，并生成HBr，反应⑥的化学方程式为；（5）B为烯醛，C为烯酸，均含碳碳双键，但羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，a．均含碳碳双键，则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；b．C中含-COOH，能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，而B不能，b错误；C.1mol B最多消耗44.8L（标准状况）氢气，而C消耗22.4L氢气，c错误；d．B中含-CHO，C中含-COOH，二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应，d正确；答案选ad；（6）D为烯酯，先加饱和碳酸钠除去剩余的酸，然后利用液态有机物的沸点不同，采用蒸馏方法分离出D。