Question

仅由C、H、O元素组成的有机物X是一种应用最早、最广的药物之一，也是重要的合成中间体。有机物X的仪器分析如下：

①由有机物X的质谱图，可以确定X的相对分子质量为180。取X的样品18 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重7.2g和39.6 g。

②有机物X的红外光谱

③有机物X的核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3

回答下列问题：

（1）X的分子式是__________；

（2）已知X分子中苯环上只有两个相邻的取代基，则X的结构简式是__________，

X在一定条件下能发生的反应是__________（填字母序号）；

a. 加成反应    b. 消去反应    c. 酯化反应    d. 水解反应

（3）贝诺酯（C₁₇H₁₅NO₅）是一种新型抗炎、解热、镇痛药。在人体中，1 mol贝诺酯与1 mol水可以生成1 mol X和1 mol扑热息痛。有关扑热息痛的信息如下：

①分子中含有基团

②苯环上的一溴代物只有两种

③能和浓溴水反应生成白色沉淀   

④能发生水解反应生成乙酸

扑热息痛的结构简式是__________；

（4）已知：

用邻甲基苯酚可以合成有机物X。合成路线如图：邻甲基苯酚→W→X则W的结构简式是__________。

Answer

C9H8O4 acd

【解析】(1)有机物的物质的量为=0.1mol，n(H2O)= =0.4mol，n(CO2)= =0.9mol，所以有机物分子中N(C)= =9、N(H)= =8，又因为有机物分子量为180，则有机物中N(O)= =4，故有机物分子式为C9H8O4，故答案为C9H8O4；

(2)有机物X分子式为C9H8O4，结合其红外光谱图可知，X含有苯环、-OOCCH3、-COOH，核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3，故X为，可以发生加成反应、酯化反应、水解反应，不能发生消去反应，故答案为：；acd；

(3)有关扑热息痛的信息如下：①分子中含有基团，②苯环上的一溴代物只有两种，③能和浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，④能发生水解反应生成乙酸，结合①可知含有-NHCOCH3，结合②可知，-OH与-NHCOCH3处于对位，扑热息痛的结构简式是：，故答案为：；

(4)邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W，然后在用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X，则W的结构简式为：，故答案为：。