Question

烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和I的路线。

已知：I.

II.

（R、R'表示烃基或氢原子）

（1）B中官能团的名称是__________；

（2）B→C的化学方程式为__________；

（3）E的分子式为C₄H₈O。下列关于E的说法正确的是__________（填字母序号）；

a. 能与金属钠反应   

b. 分子中4个碳原子一定共平面

c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应   

d. 与CH₂=CHCH₂OCH₂CH₃互为同系物

（4）H的结构简式为____________；

（5）I的分子式为C₄H₆O₂，有顺反异构，其顺式的结构简式为____________。

Answer

溴原子 BrCH2CH2Br+NaOHCH2=CHBr+NaBr+H2O ac CH3CH=CHCHO

【解析】A的相对分子质量为28，能发生加成反应，应为CH2=CH2，B为BrCH2CH2Br，结合信息Ⅰ可知C为CH2=CHBr，D为CH2=CHMgBr，E为CH2=CHCH2CH2OH，A和水发生加成反应生成F为CH3CH2OH，G为CH3CHO，由信息Ⅱ可知H为CH3CH=CHCHO，I为CH3CH=CHCOOH。

(1)由以上分析可知B为BrCH2CH2Br，含有的官能团为溴原子，故答案为：溴原子；

(2)B为BrCH2CH2Br，C为CH2=CHBr，B生成C的方程式为BrCH2CH2Br+NaOHCH2=CHBr+NaBr+H2O，故答案为：BrCH2CH2Br+NaOHCH2=CHBr+NaBr+H2O；

(3)E为CH2=CHCH2CH2OH，含有C=C，能发生加成反应，含有-OH，能与Na发生反应生成氢气，与CH2=CHCH2OCH2CH3结构不同，不是同系物，分子中只有3个C原子在同一个平面上，故答案为：ac；

(4)根据上述分析，H为CH3CH=CHCHO，故答案为：CH3CH=CHCHO；

(5)由以上分析可知I为CH3CH=CHCOOH，其中顺式的结构简式为，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的推断和合成，注意根据A为乙烯结合题给信息以及官能团的转化和性质推断其它物质的种类，本题中易错点为I的顺式的结构的书写。