Question

化合物A（C₁₂H₁₆O₂）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。经检测C中含有苯环且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G的分子式为C₈H₁₂O₄，核磁共振氢谱显示只有一个峰。

已知：

请回答下列问题：

（1）写出E的结构简式________________；

（2）写出A的结构简式________________；

（3）写出F→G反应的化学方程式________________；

（4）满足下列条件的C的同分异构体有___________种，写出苯环上只有两种氢原子的异构体的结构简式________________；

①能发生银镜反应；

②能与FeCl₃溶液发生显色反应。

（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出生成该聚合物杂质的化学方程式________________________________。

Answer

13种

【解析】化合物A(C12H16O2)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)，B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是对甲基苯甲酸，B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，则氧37.2%，碳、氢、氧原子个数比=： ： =2：3：1，相对分子质量为172，所以其分子式为C8H12O4，核磁共振氢谱显示只有一个峰，说明G只有一种氢原子；B经过一系列反应后生成F，则B和F的碳原子个数相同，在加热浓硫酸作催化剂条件下，F反应生成G，则G是酯；根据A和C的分子式知，B是含有4个碳原子的一元醇，B经过两次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反应生成E，根据题给信息知，E是含有溴原子的羧酸，E经过水解和酸化后生成F，F是含有羟基的羧酸，F自身发生酯化反应生成G，且G中只有一种H，所以G是含有两个甲基的环酯，F是2-甲基-2-羟基丙酸，E是2-甲基-2-溴丙酸，D是2-甲基丙酸，B是2-甲基丙醇，A是。

(1)通过以上分析知，E是2-甲基-2-溴丙酸，结构简式为，故答案为：；

(2)通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；

(3)在加热、浓硫酸作催化剂条件下，F自身发生酯化反应生成G，反应方程式为：，故答案为：；

(4)①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。满足条件的C的所有同分异构体有：(包括邻位、间位)3种；苯环上含有羟基、醛基和甲基的有10种(羟基和醛基位于邻位的有4种，羟基和醛基位于间位的有4种，羟基和醛基位于对位的有2种)，共13种；其中苯环上只有两种氢原子的异构体的结构简式为，故答案为：13；；

(5)在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质，F发生分子间反应生成链状酯，酯的结构简式为，化学方程式为，故答案为：。

点睛：本题考查有机物的推断，题目难度较大，明确有机物的种类为解答该题的关键，注意结合题给信息、反应流程中官能团的变化判断。本题的易错点是C的同分异构体数目的判断。