Question

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：

已知：

	颜色、状态	沸点（℃）	密度（g·cm^－3）	相对分子质量
苯甲酸*	白色片状晶体	249	1.2659	122
苯甲酸乙酯	无色澄清液体	212.6	1.05	150
乙醇	无色澄清液体	78.3	0.7893	46
环己烷	无色澄清液体	80.8	0.7318	84

*苯甲酸在 100℃会迅速升华。

实验步骤如下：

①在 100mL 圆底烧瓶中加入 12.20g 苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及 4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按右图所示装好仪器，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，控制温度在 65～70℃加热回流 2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有机层，水层用 25mL 乙醚萃取分液，然后合并至有机层。加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚后，继续升温，接收 210—213℃的馏分。

⑤检验合格，测得产品体积为 11.43mL。

回答下列问题：

（1）装置 X 的作用是_________；进水口为_________（a或者b）。

（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________。

（3）步骤②中应控制馏分的温度在_________。

A．65～70℃      B．78～80℃       C．85～90℃       D．215～220℃

（4）若 Na₂CO₃加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_________。

（5）该实验的产率为_________。

Answer

冷凝回流 a 有利于平衡不断正移，提高产品产率 C 苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至 100℃时发生升华 80%

【解析】（1）仪器d的名称为冷凝管、水冷凝管或球形冷凝管，为防止高温气体急剧冷却而炸裂冷凝管，则离蒸气温度高的是出水口，离蒸气温度低的是进水口，所以水流方向为a进b出；（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是分离器分离出生成的水，减少生成物从而使该反应向正反应方向移动，提高转化率；（3）由于乙醇的沸点最低，苯甲酸乙酯的沸点高，步骤②中应控制馏分的温度在C．85～90℃；（4）若 Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华。（5）12.20 g苯甲酸是0.1mol，应该生成苯甲酸乙酯是0.1mol×150g·mol－1＝15g。实际生成的是11.43mL×1.05g/ml＝12.002g，故产率是12.002÷15×100％＝80％。