Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息：

①RCHO

②RCOOH RCOORˊ（R、Rˊ代表烃基）

③X在催化剂作用下可与H₂反应生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是          ，X与HCN反应生成A的反应类型是      。

（2）酯类化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是            。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是                        。

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是                    。

（5）的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有      种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式         。

（6）写出以C₂H₅OH为原料合成乳酸（）的路线（其它试剂任选）。

（合成路线常用的表示方式为：AB····目标产物）

Answer

⑴ 醛基（1分） 加成反应（或还原反应）（1分）

⑵（2分）

⑶（2分）

⑷（2分）

⑸3（2分） （2分）

⑹（3分）

【解析】

试题分析：根据流程转化提示，可推断出X为苯甲醛，X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y,Y为苯甲

醇，B为酯，C为苯甲酸，F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，推断出F为HCHO；E为对甲基苯酚；

（1）X的含氧官能团为醛基，根据提示①可知，该反应为加成反应；（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，

根据推断结果已知Y为苯甲醇，故B的结构简式是（3）X为苯甲醛，与银

氨溶液反应生成苯甲酸铵方程式为：；

（4）由于在NaOH存在的条件下，产物生成羧酸钠和对甲基苯酚钠，方程式为：

（5）根据提示可知，①能发生水解反应；说明含有酯基；②能发

生银镜反应；说明该化合物中含有醛基；③能与氯化铁溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；④含氧官

能团处在对位。故其同分异构体可以有3种，同时满足以上条件，可以是甲酸某酯，故结构简式为：

；（6）

考点：考查有机化学基础和官能团的性质及应用。