Question

Ⅰ.乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合重要的有机化合物路线如下图所示。请回答下列问题。

(1)A物质所含官能团的名称是____。

(2)反应③的化学方程式是____。

(3)下列物质中，不能通过乙烯加成反应得到的是____（填序号）。

a. CH₃CH₃        b. CH₃CHCl₂       c. CH₃CH₂Br

Ⅱ.葡萄可用于酿酒。

(1)检验葡萄汁含葡萄糖的方法是：向其中加碱调至碱性，再加入新制备的Cu（OH）₂，加热，其现象是____。

(2)葡萄酒密封储存过程中生成了有香味的酯，酯也可以通过化学实验来制备。实验室用下图所示装置制备乙酸乙酯：

①试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式是____。

②实验开始时，试管b中的导管不伸入液面下的原因是____。

(3)有机物E由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取，纯净的E为无色粘稠液体，易溶于水．为研究E的组成与结构，进行了如下实验：

①称取E4.5g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	①有机物E的相对分子量为：__．
②将此9.0gE在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，发现碱石灰增重14.2g，硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中有10.0g白色沉淀生成；向增重的碱石灰中加入足量盐酸后，产生4.48L无色无味气体（标准状况）．	②9.0g有机物E完全燃烧时，经计算：生成CO2共为____ mol．
③经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基

④写出E与NaHCO₃溶液反应的化学方程式__________。

Answer

羟基 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+ 2H2O b 产生红色沉淀 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 防止溶液倒吸 90 0.3 HOOC-CH(OH)-CH3 +NaHCO3 = NaOOC-CH(OH)-CH3 + H2O + CO2↑

【解析】Ⅰ. 乙烯和水发生加成生成A为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化生成B为CH3CHO，乙醛进一步被氧化生成乙酸，D是高分子化合物，乙烯发生加聚反应生成D为，
(1)乙烯和水发生加成反应CH2=CH2+H2OCH3CH2OH生成A，则A是乙醇，含有官能团羟基；
(2)在铜或银作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成乙醛，反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)乙烯和氢气加成生成乙烷，和溴化氢发生加成生成溴乙烷，CH3CHCl2无法通过加成反应制得，故答案为b；

Ⅱ.(1)葡萄糖中含有醛基，能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，所以实验现象是产生砖红色沉淀氧化亚铜；

(2)①在浓硫酸的作用下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O；

②由于乙醇和乙酸都是和水互溶的，如果直接插入水中吸收，容易引起倒吸，所以试管b中的导管不伸入液面下的原因是防止溶液倒吸；

(4)①该有机物蒸汽密度是相同条件下H2的45倍，故有机物的相对分子质量为45×2=90；
②碱石灰增重14.2g为生成的水与部分二氧化碳的质量，10.0g白色沉淀为生成的碳酸钙，产生4.48L无色无味气体(标准状况)为碱石灰吸收的二氧化碳的体积，故碱石灰吸收的二氧化碳的物质的量为=0.2mol，碳酸钙的物质的量为=0.1mol，故生成的二氧化碳的总的物质的量为0.2mol+0.1mol=0.3mol，生成的水的质量为14.2g-0.2mol×44g/mol=5.4g，水的物质的量为=0.3mol；
③有机物E的物质的量为=0.1mol，故分子中N(C)==3、N(H)==5，则分子中N(O)==3，故有机物E的分子式为C3H6O3；
经红外光谱测定，证实其中含有羟基，羧基，甲基，则E的结构简式为：CH3CH(OH)COOH；E与足量Na的化学方程式：CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑。