Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图所示的关系图（部分产物、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

己知：

ⅠⅡ

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:

（1）H的结构简式是________________。

（2）反应②、③的反应类型分别是________________、________________。

（3）反应①的化学方程式是_________________________。反应⑤的化学方程式是___________________。

（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有______种。

（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）。例如：

______________________________________________________________________________

Answer

氧化反应 还原反应 +HNO3浓 +H2O +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 6

【解析】X的相对分子质量是92，A是一氯代物，A发生一系列反应生成醇，根据醇的结构简式知，X中含有苯环，苯基相对分子质量是77，-CH3的相对分子质量是15，所以X是，B能连续被氧化，则B中含有醇羟基，所以A中氯原子位于烷基上，则A结构简式为，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B为，C为，C发生银镜反应生成D，D结构简式为，D发生酸化得到E，E为；X和浓硝酸发生取代反应生成F，F结构简式为，F反应生成G，G反应生成邻氨基苯甲酸，因为甲基和苯胺都易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以F发生氧化反应生成G，G为，G发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸发生缩聚反应生成H，H结构简式为或；则

（1）通过以上分析知，H结构简式为或；（2）反应②的类型是氧化反应，反应③是硝基被还原为氨基；（3）甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯，反应①的化学方程式是；苯甲醛发生银镜反应生成苯甲酸铵，反应⑤的化学方程式是；（4）有多种同分异构体，如果两个羟基位于邻位，有2种同分异构体；如果两个羟基位于间位，有3种同分异构体，如果两个羟基位于对位，有1种同分异构体，所以符合条件的有6种；（5）和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成，和氯气发生加成反应生成，发生取代反应生成，所以其合成路线为。