Question

有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO₂和14.4g水．质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有﹣OH及含有位于碳链端的﹣C≡CH基团，核磁共振氢谱显示有3种峰，且峰面积之比为6：1：1．

（1）写出A的分子式_______________________________________________；

（2）写出A的结构简式______________________________________________；

（3）下列物质一定能与A发生反应的是___________（填序号）

a．H₂        b．NaOH        c．KMnO₄       d．Br₂

（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可以与1mol Br₂加成，该有机物的所有碳原子在同一平面上， 核磁共振氢谱显示有3种峰，其中结构中有个官能团是醛基，且峰面积之比为6：1：1，则B的结构简式是___________．

Answer

C5H8O acd

【解析】（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量=16.8g÷84g/mol=0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为 14.4g÷18g/mol=0.8mol，故有机物A分子中N（C）=1mol×1/0.2mol=5，N（H）=0.8mol×2/0.2mol=8，故N（O）=(84−12×5−8)/16=1，所以A的分子式为C5H8O；（2）不饱和度为：(2×5+2−8)/2=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，所以A的结构简式为；（3）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为：(2×5+2−8)/2=2，不含其它官能团，含有羟基，不能与氢氧化钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢气发生加成反应，答案选acd；（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B的结构简式为。

点睛：本题考查有机物分子式确定的计算，涉及分子式、结构式的确定、官能团性质、同分异构体书写等知识，是对学生综合能力的考查，确定A的分子式是解题的关键，注意掌握常见有机物结构与性质，难点是同分异构体判断与书写。