Question

化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为 ______________。

（2）D的结构简式为_____________。

（3）E的分子式为_________________。

（4）F生成G的化学方程式为________________________，该反应类型为__________。

（5）I的结构筒式为____________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，符合以上条件的同分异构体共有___________种。

J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式________________。

Answer

2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯） C4H8O2 取代反应 18

【解析】A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，（1）A为C（CH3）3Cl，其名称是2-甲基-2-氯丙烷，（或叔丁基氯）；（2）由上述分析可知，D的结构简式为（CH3）2CHCHO；（3）E为（CH3）2CHCOOH，其分子式为C4H8O2；（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为取代反应，；（5）由上述分析可知，I的结构简式为；（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH2-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，有6种侧链：①侧链为-CHO、-CH2CH2COOH，②侧链为-CHO、-CH（CH3）COOH，③侧链为-CH2CHO、-CH2COOH，④侧链为-CH2CH2CHO、-COOH，⑤侧链为-CH（CH3）CHO、-COOH，⑥侧链为-CH3、-CH（CHO）COOH，每种情况均有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有6×3=18种；J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个-COOH，应还含有2个-CH2-，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为-CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：。

点睛：本题考查有机物推断，为高考高频考点，侧重考查学生分析问题、推理能力以及获取信息利用信息解答问题能力，根据流程图中分子式、结构简式、反应条件并结合给予信息进行推理，找出官能团，正确判断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，要考虑位置异构、官能团结构、碳链异构，题目难度中等。