Question

I、依据物质的分类标准可将一种物质归属多个类别。现有下列物质:

①属于卤代烃的有________ (填序号，下同)②属于烯烃的有________________

③属于同分异构体的有__________④属于芳香烃的有___________________

II、甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J。

已知：

（1）写出F 的结构简式____________，其核磁共振氢谱图中有_____个吸收峰。

（2）写出D分子式____________，官能团名称____________。

（3）写出下列方程式，并注明反应类型。

① B+D→E: _____________________反应类型____________

② I→J :_____________________________

（4）E 、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式：

要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。

①________________；②_______________；③______________；④______________。

Answer

⑥⑦ ②⑧ ①④ ③⑤ 4 C7H8O (醇)羟基 酯化反应（或取代反应）

【解析】I、①属于卤代烃的有⑥⑦；②属于烯烃的有②⑧；③属于同分异构体的有①④；④属于芳香烃的有③⑤。

II、试题分析：乙醇经催化氧化生成A乙醛，A经银氨溶液氧化、再酸化生成B乙酸；甲苯与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应，由B和D的反应条件级B和E的分子组成，可以推断该反应为酯化反应；由B和E推出D为苯甲醇，C为甲苯侧链上的一氯代物；二氯代物在氢氧化钠溶液水解后，所得产物会自动脱水，所以F为苯甲醛；G只能是甲苯的三氯代物，其在碱性条件下水解的产物同样能自动脱水并与碱反应生成苯甲酸钠，酸化后转化为苯甲酸，I为苯甲酸与F的氧化产物相同；苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

（1）F是苯甲醛，其结构简式为，其分子中有４种不同化学环境的H原子，所以其核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。

（2）D是苯甲醇，其分子式C7H8O，其官能团是(醇)羟基。

（3）① B+D→E的反应是酯化反应（属于取代反应），其化学方程式为：

② I→J 的化学方程式为：。

（4）E 、J有多种同分异构体，符合条件①与E、J属同类物质，即分子中有１个苯环和１个酯基；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，则这两个取基在苯环上互为对位。此4种同分异构体的结构简式分别为：①；②；③；④。