Question

【化学选修5:有机化学基础】芳香族化合物A是一种降血脂药物，A不能与Na反应。其合成路线如下:

已知：

I.

II.RCH==CH₂RCH₂CH₂Br

III.烃C的核磁共振氢谱只有两组峰，它的质谱图如图所示:

IV.K的结构具有对称性:I能发生银镜反应且1molI能与2molH₂发生加成反应。试回答下列问题:

(1)烃C的化学名称为_______________________。

(2)H分子中含有的官能团名称为_____________；反应的条件为____________________。

(3)写出J与新制银氨溶液发生反应的化学方程式:______________________________________。

(4)反应④的化学方程式为:____________________________________________。

(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有____种，其中氢原子共有五种不同环境的是(写结构简式)__________________________________________。

①能与FeCl溶液显色；②苯环上只有2个取代基；③1mol该物质最多可消耗1molNaHCO₃。

Answer

2一甲基丙烯 羧基、醚键 氢氧化钠水溶液、加热 HO-CH2-CH2-CHO+2[Ag(NH3)2]OHHO-CH2-CH2-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 2 +HOCH2CH2CH2OH  +2H2O 15种

【解析】(1)由已知II和III可知，烃C能与HBr加成，相对分子质量为56，分子中只有两种氢原子，所以烃C为CH2=C(CH3)2，其名称为2-甲基丙烯；

(2)由烃C可推知D为CH2Br—CH(CH3)2，因E→F是连续氧化，所以E为醇，即(CH3)2 CH—CH2OH，F为(CH3)2CH—COOH，G为(CH3)2CBr—COOH，G与B反应生成H为C6H5O—C(CH3)2—COOH，分子内含有的官能团名称为羧基；反应是溴代烃水解生成醇，所以反应条件为氢氧化钠水溶液、加热；

(3)已知I能发生银镜反应，含有—CHO，且1mol I能与2molH2发生加成反应，除含一个醛基外外，还含有一个C=C键，所以I为CH2=CH—CHO，因为K是对称结构，所以J为HO—CH2—CH2—CHO，K为HO—CH2—CH2—CH2OH，所以J与新制银氨溶液发生反应的化学方程为HO—CH2—CH2—CHO+2[Ag(NH3)2]OHHO—CH2—CH2—COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)由于A不能与钠反应，所以A分子中没有活泼的氢原子，即K中的两个羟基都与H中的羧基发生了酯化反应，则反应④的化学方程式为2C6H5O—C(CH3)2—COOH+ HO—CH2 —CH2—CH2OH (C6H5O—C(CH3)2—COOCH2)2CH2+2H2O；

(5)H的同分异构体中能与FeCl溶液显色，则含有酚羟基，1molH最多可消耗1molNaHCO3，即含有一个羧基，所以有一部分结构是，其余部分则有五种结构，分别是、、、和，又苯环上只有2个取代基，则这两部分结合又有邻、间、对三种情况，所以共15种符合要求的同分异构体；其中氢原子共有五种不同环境的是。