Question

某化学兴趣小组利用以下线路合成有机化合物F:

已知:R-C≡CH+R´-BrR-C≡C-R´+HBr

（1）B中官能团的名称是______，E的化学名称是_______；

（2）F的结构简式为____，由D生成E的反应类型是_______；

（3）试推断在核磁共振氢谱中A有多少组峰__；

A.8 组     B.9 组     C.7 组

（4）写出C与足量NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式:____________；

（5）2 分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为_______ ；

（6） 同时满足下列条件的A 的同分异构体有___种( 不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物；

②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO₂；

③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。

Answer

碳碳双键、羧基 苯乙炔 消去反应 C 17

【解析】试题分析：本题考查有机推断，涉及官能团的名称，有机物的名称，有机反应类型的判断，有机物结构简式和有机方程式的书写，限定条件的同分异构体种类的确定。B与Br2/CCl4发生加成反应生成C，根据C的结构简式可逆推出B的结构简式为；A的分子式为C9H10O3，结合A→B的反应条件，A→B的反应为醇的消去反应，A中含醇羟基和羧基，结合第（5）问“2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物”，A的结构简式为；D与NaOH/乙醇共热发生消去反应生成E，E的结构简式为，E→F发生题给已知的反应，F的结构简式为。

（1）B的结构简式为，B中官能团的名称为碳碳双键、羧基。E的结构简式为，E的名称为苯乙炔。

（2）F的结构简式为。D→E为溴代烃在NaOH/乙醇中发生消去反应。

（3）A的结构简式为，A中有7种氢，在核磁共振氢谱中有7组峰，答案选C。

（4）C中的官能团为溴原子和羧基，在足量NaOH溶液中溴原子发生水解反应、羧基发生中和反应，反应的化学方程式为+3NaOH+2NaBr+H2O。

（5）A中含一个六元环，由2分子A在一定条件下反应生成的含有3个六元环的生成物的结构简式为。

（6）A的同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A的同分异构体的结构中含羧基；A的同分异构体在一定条件下能发生催化氧化且产物能发生银镜反应，A的同分异构体的结构中含—CH2OH。符合条件的A的同分异构体有：（1）只有1个侧链，结构简式为，只有1种；（2）有2个侧链，两个侧链为—COOH和—CH2CH2OH，有邻、间、对三种位置关系，两个侧链为—CH2COOH和—CH2OH，有邻、间、对三种位置关系，共6种；（3）有3个侧链，三个侧链为—COOH、—CH2OH和—CH3，由于三个侧链不同，共10种（先写出其中两个侧链，有三种位置关系：、、，然后用—CH3代替苯环上的H原子，依次有4种、4种、2种，共10种）；符合条件的A的同分异构体有1+6+10=17种。