Question

有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答:

（1）D的分子式为______；

（2）B中所含官能团的名称为_______；

（3）Ⅲ的反应类型为_______(填字丹序号)；

a. 还原反应      b.加成反应     c.氧化反应    d.消去反应

（4）写出下列反应的化学方程式:

I:_____________________________；

C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为______________________________________；

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为_____和__________________________；

（6）E有多种同分异构体，其中含有结构的有________种；(不包括E)E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为_______。

Answer

C5H10O 溴原子 a、 b 12

【解析】B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据70/14=5，则A的分子式为C5H10，B的分子式为C5H11Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，E应为 CH3-CH（CH3）-CH2-COOH，C为 CH3-CH（CH3）-CH2-CH2OH，B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，则A为CH3-CH（CH3）-CH=CH2。

（1）由以上分析可知D为CH3-CH（CH3）-CH2-CHO，分子式为C5H10O；（2）B为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br，含有的官能团为溴原子；（3）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，故选a、b；（4）反应Ⅰ为CH3-CH（CH3）-CH2-CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为；C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物；A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，则它们的结构简式为：和；E为（CH3）2CHCH2COOH，其中含有结构（含E）的同分异构体为羧酸或酯，为羧酸时，可以看做-COOH去掉丁烷中H原子，丁烷有正丁烷、异丁烷，正丁烷、异丁烷各含有2中H原子，包含E有三种羧酸，若为酯类，为甲酸与丁醇形成的酯，丁醇有四种，形成4种酯，为乙酸与丙醇形成的酯，丙醇有2种，形成2种酯，为丙酸与乙醇形成的酯有1种，为丁酸与甲醇形成酯，丁酸有2种，形成2种酯，故共有4+4+2+1+2=13种，不包含E有12种。E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：。