Question

苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病,其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：

回答下列问题:

（1）A的名称是_________,H 中含氧官能团的名称是_________ 。

（2）反应①的反应类型是_________,反应④的反应类型是_________ 。

（3）C 的结构简式为_________ 。

（4）反应⑤的化学方程式为_________ 。

（5）F 的同分异构体中,满足下列条件的有_____种,其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1:2的结构简式为__________。(任写一种)

①分子结构中除苯环外不含其他环，且不含甲基

②能和FeCl₃溶液发生显色反应

③1mol该有机物能与2molNaOH 恰好完全反应

（6）参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。_____________

Answer

苯酚 羟基、酯基、羰基 取代反应 加成反应 6 （或）

【解析】A的分子式为C6H6O，结合流程图，A中含有苯环，则A为苯酚()，在乙酸酐作用下反应生成B()，B在氯化铝和氯化钠作用下反应生成C(C8H8O2)，根据已知条件，C为，C与碳酸二乙酯反应生成D()，根据G的分子式结合H和D的结构可知，G为。

(1)A是苯酚，H 中含氧官能团有羟基、酯基、羰基，故答案为：苯酚；羟基、酯基、羰基；

(2)根据A和B的结构，反应①为取代反应，根据E和F的结构，反应④为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；

(3)根据上述分析，C 的结构简式为，故答案为：；

(4)反应⑤是F发生羟基的消去反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)F 为。①分子结构中除苯环外不含其他环，且不含甲基；②能和FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol该有机物能与2molNaOH 恰好完全反应，说明含有2个酚羟基，由于不存在甲基，其他的侧链只能为—CH2CH2CH=CH2，满足条件的有：2个酚羟基处于邻位，有2种；2个酚羟基处于间位，有3种；2个酚羟基处于对位，有1种，共6种，其中核磁共振氢谱有7组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1:2的结构简式为(或)，故答案为：6；(或)；

(6)以和乙醛为原料制备。根据E生成F的原理，可以用E与乙醛在氢氧化钠溶液中反应生成，再将醛基氧化为羧基，最后将羟基消去，再与溴加成即可，合成路线为，故答案为：。