Question

有机物A含碳72.0%、含氢为6.67%,其余为氧用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积比为2:2:2:3，B可发生如下转化关系(无机产物略):

已知:①K与氧化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构

②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化:RCH=CHOH→RCH₂CHO

请回答下列问题:

(1)B中官能团的名称是___________，反应④属于______反应类型。

(2)A的结构简式：___________。

(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为:__________________。

(4)写出下列反应的化学方程式

反应②：________________。反应④:_______________________。

(5)N是比K多1个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有_____种。

I.苯环上有两个取代基；II.能发生水解反应；III.与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱为5组峰的为_________(写结构简式)。

Answer

溴原子、 酯基 缩聚反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2++2OH- CH3COO-+NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 9

【解析】（1）G能发生水解反应说明G中含有酯基,G发生加聚反应生成乙酸乙烯酯,则G的结构简式为:,G羧基生成C和F,F能发生氧化反应生成E,E能生成C,则F是乙醛,C是乙酸钠,E是乙酸;有机物A含碳、含氢为,其余为氧.用质谱法分析得知A的相对分子质量为150,则A分子内含有氢原子数为:,碳原子数为:,氧原子数为:,则A的分子式为,不饱和度为,考虑含有苯环,A在光照条件下生成的一氯代物B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D,D含有连续氧化生成J,D含有醇羟基,A含有酯基,故A中含有1个苯环、1个酯基,A在光照条件下生成的一氯代物B,A含有烃基,结合K的一卤代产物只有两种同分异构体,故A为 ,B为 ,D为 ,I为 ,J为 ,K为 ,M为 ； 通过分析知：
(1)B为 ,含有的官能团为溴原子、酯基,反应④为 发生缩聚反应生成高分子化合物 ， 因此，本题正确答案是:溴原子、酯基;缩聚反应。
(2)有分析可以知道A的结构简式为 ,因此，本题正确答案是: ； 
(3)F是乙醛,发生银镜反应的离子方程式为 ,因此，本题正确答案是: ； 
(4)反应②的方程式为: ， 
反应④的方程式为: 
因此，本题正确答案是: ， ； 
(5)K为 ,且N比K多一个碳原子,其同分异构体有如下特点: 
Ⅰ.苯环有两个取代基,则取代基的位置可能是邻、间及对位; Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基; 
Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,则另一个取代基为、及,则符合条件的N的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱为5组峰的为 ， 
因此，本题正确答案是:9; ．