Question

[化学一-有机化学基础]在碱的作用下，两分子酯缩合形成β一羰基酯,同时失去一分子醇,该反应称克莱(R·L·Claisen)酯缩合反应,其反应机理如下：。利用Claisen反应制备化合物H的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)反应Ⅰ的反应物和生成物的实验式均相同，则X的结构简式为_____，A的名称为____。

(2)F中含氟官能团的名称是_______；反应Ⅱ的反应类型是________。

(3)EF反应的化学方程式为________。

(4)B的含有苯环的同分异构体有____种(B自身除外)，其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为__________、_________。

(5)乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，写出由乙醇制备乙酰乙酸乙酯的合成路线___________(无机试剂任进)。

Answer

HC≡CH 苯乙烯 )醛基、酯基 消去反应 13

【解析】根据B的分子式可判断A为苯乙烯，A与HBr在过氧化氢的作用下发生加成了反应生成B为，则A由苯与乙炔发生加成反应而得，在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，在铜的催化下氧化得到苯乙醛，苯乙醛与新制的氢氧化铜反应后酸化得到苯乙酸，苯乙酸与乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，苯乙酸乙酯与甲酸乙酯在碱性条件下反应生成F为和乙醇，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成。(1)反应I的反应物 苯和生成物苯乙烯的实验式均相同，则X为乙炔，结构简式为HC≡CH， A的名称为苯乙烯；(2)F（）中含氧官能团的名称是: 醛基、酯基；反应II是发生消去反应生成；(3)E→F反应是苯乙酸乙酯与甲酸乙酯在碱性条件下反应生成F为和乙醇，反应的化学方程式为；(4)B（）的含有苯环的同分异构体：若溴取代在乙苯乙基上还有一种，取代在乙苯苯环上有3种，若为二甲苯的取代，邻二甲苯上有3种，间二甲苯上有4种，对二甲苯有2种，总共有13种(B自身除外)，其中核磁共振氢谱显示3组峰则高度对称则有两个等效的甲基，结构简式为、；(5)乙醇被酸性高锰酸钾氧化得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在碱性条件下反应得到乙酰乙酸乙酯，合成路线为：。