Question

【化学一选修5:有机化学基础】

有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A 是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H 为碳氢化合物。

已知:

请回答以下问题:

(1)A 的结构简式是________。

(2) H→I 的化学反应方程式为________，B 与银氨溶液反应的化学方程式是________ 。

(3)C→D 的反应类型是________，I→J的反应类型是________ 。

(4)E→F 的反应条件是________ 。

(5)两个E 分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________ 。

(6)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________种(填数字)。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②红外光谱等方法检测分子中有结构

③苯环上有两个取代基

其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5 个吸收峰的同分异构体的结构简式为_________。

Answer

CH2＝CH2 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 取代反应 氧化反应 浓硫酸，加热 12

【解析】A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可以知道A为，由转化关系可以知道,B为，C为，结合G的结构可以知道F为，H的分子式是，不饱和度为，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可以知道I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E(邻醛基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F。

(1)由上述分析可以知道，A的结构简式是，正确答案:。

(2)的反应方程式为:，B与银氨溶液反应的化学方程式是: CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ；正确答案:；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

(3)是中被取代生成，属于取代反应；是中甲基被氧化为，属于氧化反应；正确答案：取代反应；氧化反应。

(4) E→F是酸与醇发生酯化反应，反应条件是浓硫酸，加热；正确答案：浓硫酸，加热。

(5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是，正确答案:。

(6)满足以下条件的的同分异构体(含F)， (1)能与氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基；(2)红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；(3)苯环上有两个取代基,为、,或、，或、，或、，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种(含F)；其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为:；正确答案:12； 。