Question

辣椒素是辣椒的活性成分，可在口腔中产生灼烧感，能够起到降血压和胆固醇的功效，进而在很大程

度上预防心脏病，也能缀解肌肉关节疼痛。辣椒素酯类化合物的结构可以表示为:

其中一种辣椒素脂类化合物J的合成路线如下:

已知:①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰

②J的分子式为C₁₅H₂₂O₄

③

回答下列问题:

(1)G所含官能团的名称为_______________________。

(2)由A和B生成C的化学方程式为___________________。

(3)由C生成D的反应类型为____________，D的化学名称为________________。

(4)由H生成I的化学方程式为_______________________。

(5)在G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有种的共有_____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两组峰的是__________(写结构简式)。

(6)参照上述路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯的路线:__________。

Answer

醚键、(酚)羟基 加成(或还原)反应 4,4-二甲基-1-戊醇 8(7)

【解析】根据流程和J是酯类化合物可知F为酸，I含有-OH，G与I的碳链结构相同，根据j的结构特点逆推可得G的结构简式为，从而H的结构简式为 ，I中含有的碳原子数为8，所以F分子中含有7个碳原子，C、D、E、F中的碳原子数均为7，E为醛类化合物，则B也为醛类，B的相对分子质量为44，所以B为CH3CHO，A也为醛类，且含碳原子数为5个，所以A的分子式为C5H10O，A中只有两种峰，故A的结构简式为(CH3)3CCHO，根据信息可写出C的结构简式为 。

(1根据上面G的结构简式可知G中含有的官能团为醚键和酚羟基。

(2)由上已知A、B、C的结构，根据已给信息写出A和B生成C的化学方程式为：。

(3)C中含有碳碳双键和醛基，与H2发生加成反应；C与H2加成生成的D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2CH2OH，主链从离羟基近的一端开始编号，名称为4,4-二甲基-1-戊醇。

(4)H分子中含有官能团-Cl，在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，化学方程式为：。

(5) G的结构简式为，同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，则有两种情况，一是苯环上有两个相同的对位取代基，可能为两个-CH2OH或-O-CH3：、，共有2种同分异构体；二是苯环上有四个取代基，且是两个-OH和两个-CH3，先固定2个-OH的位置，有邻、间、对三种关系，然后再移动两个-CH3，共有6种结构：

，故符合条件的总共有8种同分异构体；核磁共振氢谱显示两组峰，则苯环上可能有2个对位取代基，且是醚键，结构简式为。

(6) 乙酸正丁酯的单体分别是乙酸和正丁醇，乙酸可由乙醛氧化得到，根据已知信息两分子乙醛在稀NaOH溶液中反应生成CH3-CH=CH-CHO，然后在催化剂作用下与H2加成生成正丁醇，最后乙酸与正丁醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸正丁酯，故合成路线图为：。