Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过如图所示的路线合成：

已知：RCOOH   RCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色．

请回答下列问题：

（1）B→C的转化所加的试剂可能是__________ ， C+E→F的反应类型是__________．

（2）有关G的下列说法正确的是_______ ．

A.属于芳香烃

B.能与FeCl₃溶液发生显色反应

C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应

D.1mol G最多可以跟4mol H₂反应

（3）E的结构简式为__________ ．

（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为___________ ．

（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式__________ ．

①能发生水解反应

②与FeCl₃溶液能发生显色反应

③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（ ）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）． 注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：__________

CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃ ．

Answer

银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 取代反应 CD +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O

【解析】根据题中各物转化关系,结合信息RCOOH  RCOCl，可以知道C为,由A→B→C的转化条件可以知道,A被氧化成B,B再被氧化成C,所以B为,A为,根据F的结构可以知道E发生取代反应生成F,所以E为 ,D与溶液能发生显色,说明D中有酚羟基,根据D的分子式和E的结构可以知道,D与甲醇反应生成E,所以D的结构简式为 ； 

(1)B→C的转化是醛基氧化成羧基,所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；根据上面的分析可以知道,→F的反应类型是取代反应；正确答案:银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；取代反应。

(2)根据G的结构简式可以知道,G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环，G中有氧元素,所以不属于芳香烃,A错误；G中没有酚羟基,所以不能与溶液发生显色反应,B错误；G中有酯基、羟基、碳碳双键,可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应,C正确；G中有苯环,一个苯环可以与三个加成,一个碳碳双键可以与一个加成,所以G最多可以跟反应,D正确；正确选项CD。

（3）根据上面的分析可以知道,E的结构简式为 ；正确答案: 。    

（4）F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应,所以反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O；正确答案: +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O。

（5）E为 ，E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应,说明有酯基,②与溶液能发生显色反应,有酚羟基,③苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明有两个基团处于苯环的对位,这样的结构简式有 ；正确答案: 。

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，然后再三氯化磷的作用下发生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚；然后苯酚和发生取代生成；合成流程图为：；正确答案：。