Question

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

（A- C₇H₇Cl    B- C₇H₈O      C- C₇H₆OCl₂      D-C₇H₆O₂  ）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢

②B可与FeCl₃溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为 ____________ ；

（2）A的化学名称为 ____________

（3）由B生成C的化学反应方程式为 ______________ ；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有 ______ 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 ______ 种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有 ____________ 种，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 ______________ （写结构简式）

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是 ______________ （写结构简式）

Answer

C9H6O2 2-氯甲苯（或邻氯甲苯） 4 2 4 ​

【解析】甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为 ，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，据此回答：

（1）根据香豆素的结构简式可写出其分子式为C9H6O2；正确答案：C9H6O2。

（2）甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯；正确答案：2-氯甲苯（或邻氯甲苯）。

（3）根据上述分析，由B生成C的反应为取代反应，生成二氯代物，化学反应方程式为；正确答案：。

（4）分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，所以答案为4、2；正确答案：4； 2。

（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是，则D的同分异构体中含有苯环的还有4种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是；正确答案：4；； ​。