Question

具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：i.RCH₂BrR-HC=CH-R’

ii.R-HC=CH-R’-

iii. R-HC=CH-R’ (以上R、R’、R’’代表氢、烷基或芳基等)

（1）A属于芳香烃，其名称是________________。

（2）B的结构简式是_____________________。

（3）由C生成D的化学方程式是_______________________________。

（4）由E与I₂在一定条件下反应生成F的化学方程式是_____________________________________

（5）试剂a是_____________（填结构简式），试剂b是___________________

（6）以乙烯为起始原料，结构已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）________

Answer

1,2-二甲苯（邻二甲苯） CH3OH NaOH醇溶液

【解析】（1）根据有机物C的结构及B到C的反应类型，结合有机物A的分子式，并且A属于芳香烃可知，A的结构简式为：，名称是1,2-二甲苯（或邻二甲苯）；正确答案：1,2-二甲苯（或邻二甲苯）。

（2）有机物A为，发生氧化反应，只有一个甲基被氧化为羧基，生成；正确答案：。

（3）有机物C为，与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式是：；正确答案：。

（4）根据信息ii可知：有机物在碱性条件下发生水解，生成，该有机物与碘单质发生反应生成，反应的方程式为：；正确答案：。

（5）有机物C为，与甲醇发生酯化反应，因此试剂a是CH3OH；有机物F为，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成有机物G，结合G的分子式，可知结构为：；正确答案：CH3OH； NaOH醇溶液。

（6）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛；乙烯与溴化氢发生加成生成溴乙烷，根据信息i可知，乙醛与溴乙烷反应生成CH3CH=CHCH3,再根据信息iii，2分子的CH3CH=CHCH3发生反应生成；合成流程如下：；正确答案：