Question

高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：a、

b、

回答下列问题：

(1)反应①所需试剂、条件分别是____________；F 的化学名称为____________。

(2)②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_________________。

(3)E的结构简式为______________；H 中所含官能团的名称是____________。

(4)化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，且满足下列条件，W 的可能结构有____种。①遇FeCl₃ 溶液显紫色；②能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W 的结构简式____________。

(5)设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：AB。。。目标产物。____________。

Answer

Cl2、光照 正辛醛 取代反应 HCHO 羟基 13

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D（CH2Cl2），D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，C与H发生酯化反应生成I为。

(1)反应①是甲苯转化为，是甲苯与氯气在光照条件下进行；根据F 的结构简式可知其化学名称为正辛醛；

(2)反应②是含有羧基的物质C()与含有醇羟基的物质H()在浓硫酸催化作用下发生的酯化反应，该反应也属于取代反应；苯甲醇被O2催化氧化产生苯甲醛，所以A→B 的化学方程式为：；

(3)D是CH2Cl2，与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应，2个Cl原子被羟基取代，但由于同一个C原子上有2个羟基不稳定，会脱去1分子的水，形成甲醛HCHO，所以物质E的结构简式为HCHO；H 为，根据结构简式可知H所含官能团的名称是：羟基；

(4)化合物W 的相对分子质量比化合物C(苯甲酸)大14，说明W比C多1个CH2原子团，W满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，即含有苯环；③能发生银镜反应，说明分子中还含有醛基，该物质分子中含有2个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3种；含有3个侧链为-OH、-CH3、-CHO，而OH、-CH3有邻、间、对3种位置，对应的-CHO分别有4种、4种、2种位置，因此符合条件的W共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的W 的结构简式为：；

(5)苯与Cl2在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，因此合成路线为。