Question

优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知：①芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

＋RX＋HX(R是烃基，X为卤原子)

②0.01 molC质量为1.08 g，能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀，E不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。

③G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1，G与Na₂CO₃溶液反应放出气体。

根据以上信息回答以下问题：

（1）化合物A的名称为______；C的结构简式为_______；C的名称为_______；

（2）下列说法正确的是_____(填选项字母)。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．C不存在芳香族醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱

d．F不能使溴水褪色

（3）①E与G反应生成H的化学方程式为__________；其反应类型为______。

②PMnMA的结构简式为_____，由H生成该有机物的反应类型为______。

Answer

甲苯 间甲基苯酚（或3-甲基苯酚） ab 取代反应(或酯化反应) 加聚反应

【解析】

2-氯丙烷和化合物A反应生成B，芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，结合对孟烷的结构可知，B为芳香烃，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，根据对孟烷的结构简式可知，A是甲苯，B是；0.01 molC质量为1.08 g，C的摩尔质量为=108g/mol，能与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C中含有酚羟基，C变为白色沉淀时质量增加的量=(3.45-1.08)g=2.37g，当1mol酚和浓溴水发生取代反应时，有1mol氢原子被溴原子取代时，质量增加79g，当酚质量增加2.37g，则需要0.03mol氢原子被取代，苯酚的相对分子质量是94，该酚的相对分子质量比苯酚大14，说明C中还含有一个甲基，C中能和溴水发生三溴取代，则C是间甲基苯酚()；C和2-氯丙烷发生取代反应生成D，D为：，D反应生成E，E和水反应生成F，F和氢气发生加成反应生成对孟烷，因此D和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，F为或，然后F发生加成反应生成对孟烷，则E是，F是或，G与NaHCO3反应放出CO2，说明G中含有羧基，G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1，则G的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，H是，H发生聚合反应生成高分子化合物PMnMA，据此分析解答。

(1)A是甲苯，C是间甲基苯酚，结构简式为，故答案为：甲苯；；间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)；

(2)a．B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a正确；b．C是，除苯环外均为饱和结构，因此不存在芳香族醛类同分异构体，故b正确；c．D是，E是，酚的酸性大于醇，故c错误；d．F是或，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，故d错误；故答案为：ab；

(3)①E是，G的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH，二者可发生酯化反应，反应的方程式为，故答案为：；酯化反应；

②H是，含有碳碳双键，可发生加聚反应生成PMnMA，PMnMA为，故答案为：；加聚反应。