Question

有机物A ₁和A ₂分别和浓H₂SO₄在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H₂密度的59倍，在催化剂存在下，1mol B可以和4mol H₂发生加成反应，B苯环上的一硝基取代物有三种。有关物质之间的转化关系如下：

（1）反应①属于____反应。

（2）写出A₂的结构简式：A₂_________

（3）书写化学方程式：

C→D________________________。

H→I_________________________。

（4）已知E有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有____种。

①能与稀硫酸及NaOH溶液反应；②能发生银镜反应；③分子中有一个甲基

Answer

消去 7

【解析】

烃B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，则B的相对分子质量为118，B苯环上的一硝基取代物有三种，说明B中含有苯环，1mol苯环和氢气发生完全加成反应需要3mol氢气，实际上1mol B可以和4mol H2发生加成反应，则B中还含有一个碳碳双键，一个苯环连接一个乙烯基，其相对分子质量为104，实际上B的相对分子质量为118，所以B中还含有一个CH2；B和溴发生加成反应生成溴代烃，溴代烃发生取代反应生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能发生缩聚反应，说明F中含有羧基和醇羟基，则E中醇羟基不能被氧化，则该碳原子上没有氢原子，所以B的结构简式为：，C为，D为，E为，F为，F发生缩聚反应生成G，G的结构简式为；A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，则A1和A2中都含有醇羟基，A1能被氧化生成醛，则A1中醇羟基位于边上，所以A1的结构简式为，A2的结构简式为，A1被氧化生成H，H的结构简式为，H被氧化生成I，I的结构简式为，F和A1发生酯化反应生成X，据此分析解答。

(1)通过以上分析知，反应①属于消去反应，故答案为：消去；

(2)通过以上分析知，A2的结构简式为 ，故答案为：；

(3)C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D，反应方程式为   ，H和银氨溶液发生氧化反应生成I，反应方程式为，故答案为：；；

(4)E为，E有多种芳香族同分异构体，①能与稀硫酸及NaOH溶液反应，说明含有酯基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有一个甲基，满足条件的结构有：(包括邻位、间位和对位，共3种)；(包括邻位、间位和对位，共3种)；，共7种，故答案为：7。