Question

H（3一溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯）是重要的有机物中间体，可以由A(C₇H₈)通过下图路线 合成。

请回答下列问题：

（1）C的化学名称为________，G中所含的官能团有醚键、_______、__________（填名称）。

（2）B的结构简式为________，B生成C的反应类型为___________。

（3）由G生成H的化学方程式为_________。E→F是用“H₂/Pd”将硝基转化为氨基，而C→D选用的是(NH₄)₂S，其可能的原因是________。

（4）化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。

 ①氨基和羟基直接连在苯环上  ②苯环上有三个取代基且能发生水解反应

（5）设计用对硝基乙苯为起始原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。_____

Answer

3,5-二硝基苯甲酸 羧基 溴原子 取代反应 防止两个硝基都转化为氨基 30

【解析】

由C的结构简式和A到B，A到C的反应条件逆推可知B为；A为；在以工业合成3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯的流程和各部反应条件对物质进行推断、命名、官能团、反应类型判定、反应方程式、同分异构体的书写、有机合成路线的设计。

（1）由于羧基定位能力比硝基强，故C名称为3,5-二硝基苯甲酸，由结构式可知G中含官能团名称有醚键、羧基、溴原子。答案：3,5-二硝基甲酸；羧基；溴原子。

（2）根据框图C结构逆向推理，B为苯甲酸，结构简式为；A为甲苯，B生成C是在浓硫酸作用下硝酸中硝基取代苯环上的氢，所以B生成C反应类型为硝化反应，是取代反应中一种。答案：；取代反应。

（3）由G生成H反应为G与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，化学方程式为；C→D、E→F都是将硝基还原为氨基，但选用了不同条件，E的结构尚保留一个硝基，可以推知D的结构中也有一个硝基，故C→D反应中，(NH4)2S只将其中一个硝基还原，避免用H2/Pd将C中所有的硝基都转化为氨基。答案：；防止两个硝基都转化为氨基。

（4）化合物F苯环上有3个不同取代基，其中有氨基和羟基直接连在苯环上，先将2个取代基分别定于邻、对、间三种位置，第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式，故有10种同分异构体，环上有3个不同取代基，其中两个取代基是氨基和羟基，另一种取代基有三种情况，-OOCCH3、-CH2OOCH、-COOCH3，化合物F的同分异构体中能同时满足条件的共有10×3=30种。答案：30。

（5）根据缩聚反应规律，可以推出聚合物单体的结构，而由原料合成该单体，需要将苯环上的乙基氧化为羧基和硝基还原为氨基，由于氨基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，故而合成中需要先氧化，再还原，合成路线流程图示如下，依试题框图信息，还原硝基的条件也可以选择(NH4)2S。答案：。