Question

福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

按要求回答下列问题：

（1）物质A的名称是_________________。

（2）B→C的转化属于_____________（填反应类型）反应。

（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是________________________________________。

（4）A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为____________________________________。

（5）A的芳香类同分异构体X满足下列条件：

I.能与NaHCO₃反应放出气体；  II.能与FeCl₃溶液发生显色反应。

符合上述条件的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_______。

（6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：__________。

Answer

3-羟基苯甲酸甲酯 还原 保护酚羟基 13

【解析】

A到B，酚羟基上的H被叔丁基取代。B到C，酯基被还原成醇，C转化成D时醇羟基被氧化成醛基，D与NaCN、NH3作用生成E，在醛基碳上引入了氰基和氨基，E与HI发生取代反应得到F（再次得到酚羟基），F中氰基发生水解得到羧基。

(1)A中含有酯基和羟基，按照官能团排序命名为酯。酯的命名按照酸和醇的命名，酸为3-羟基苯甲酸，醇为甲醇，则A的名称为3-羟基苯甲酸甲酯；

(2)KBH4为良好的还原剂，而且从官能团看，B中酯基被还原成—CH2OH，B转化为C为还原反应，答案为：还原反应；

(3)A到B的目的就是将酚羟基中的H被叔丁基取代，而在E转化为F的过程中，E与HI发生取代反应重新得到了酚羟基，设计A到B的目的就是为了保护酚羟基；

(4)A中的酯基和酚羟基均可以与NaOH反应，共消耗2molNaOH。化学方程式为；

(5) A的同分异构体满足I.能与NaHCO3反应放出气体，说明有羧基；II.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有羟基，且直接与苯环相连。侧链中一共有2个C原子，若2个C原子在同一个侧链上，则取代基为－CH2COOH和—OH，苯环上有2个取代基有邻间对三种位置，共3种同分异构体。若将2个C原子分开，则取代基为－CH3、—COOH和—OH，苯环上有3个不同的取代基，共10种同分异构体。一共13种同分异构体。核磁共振氢谱有5组吸收峰，—OH和—COOH的H占两个峰，此外还有个C以及苯环上的H，则两个侧链，取代基为—CH2COOH和—OH，且处于对位，则结构简式；

(6)合成高分子 ，其单体为H2NCH(CH3)COOH，在同一个碳中有－NH2和—COOH，与流程图中的福酚美克类似。以乙醛为原料，模仿D到福酚美克的过程，得到单体再缩聚即可。流程图为。